(4R,5S)-5-methyl-4-<(1'S)-(1'-phenylethyl)amino>tetrahydrofuran-2-one | 208402-50-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (4R,5S)-5-methyl-4-<(1'S)-(1'-phenylethyl)amino>tetrahydrofuran-2-one
• 英文别名: (4R,5S)-5-methyl-4-[[(1S)-1-phenylethyl]amino]oxolan-2-one
• CAS: 208402-50-0
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: KBAYNXJRGCOIAV-JBLDHEPKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.46
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4R,5S)-5-methyl-4-<(1'S)-(1'-phenylethyl)amino>tetrahydrofuran-2-one 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以70%的产率得到(4R,5S)-5-Methyl-4-((S)-1-phenyl-ethylamino)-tetrahydro-furan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-高苏氨酸和3-氨基取代的碳水化合物

  摘要：

  β-高苏氨酸衍生物的非对映异构体和3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在2位氘代类似物上立体选择性地通过将手性氮亲核试剂1，4-加成到γ-烷氧基烯酸酯上而合成。1，4-加成酰胺锂的产物分布在很大程度上取决于底物的性质。在一种情况下，该构型可以由试剂控制，而与底物的立体化学无关，在其他情况下，添加的主题性与已公开的结果互补。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00595-4
• 作为产物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine 在 正丁基锂 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 生成 (4R,5S)-5-methyl-4-<(1'S)-(1'-phenylethyl)amino>tetrahydrofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-高苏氨酸和3-氨基取代的碳水化合物

  摘要：

  β-高苏氨酸衍生物的非对映异构体和3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在2位氘代类似物上立体选择性地通过将手性氮亲核试剂1，4-加成到γ-烷氧基烯酸酯上而合成。1，4-加成酰胺锂的产物分布在很大程度上取决于底物的性质。在一种情况下，该构型可以由试剂控制，而与底物的立体化学无关，在其他情况下，添加的主题性与已公开的结果互补。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00595-4

文献信息

• Tandem Protocol for the Stereoselective Synthesis of Different Polyfunctional β-Amino Acids and 3-Amino-Substituted Carbohydrates
  作者：Norbert Sewald、Klaus D. Hiller、Matthias Körner、Matthias Findeisen

  DOI：10.1021/jo980656z

  日期：1998.10.1

  Conjugate addition of homochiral amidocuprates or lithium amides based on (R)-N-(1-phenylethyl)(trimethylsilyl)amine to alpha,beta-unsaturated esters proceeds stereoselectively and allows the synthesis of beta-amino acids. Trapping of the intermediate ester enolate with D(2)O affords the corresponding deuterated compounds. anti-alpha-Alkyl-beta-amino acids are obtained stereoselectively after transmetalation

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊