N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine | 121443-77-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine
• 英文别名: N-<(S)-1-phenylethyl>(trimethylsilyl)amine；trimethyl-N-[(S)-(1-phenylethyl)]silanamine；(1S)-1-phenyl-N-trimethylsilylethanamine
• CAS: 121443-77-4
• 化学式: C₁₁H₁₉NSi
• 分子量: 193.364
• InChiKey: OCGAOEVDPUVZCP-JTQLQIEISA-N

物化性质

• 沸点：
  221.0±9.0 °C(Predicted)
• 密度：
  0.890±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.17
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  12
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine 在 正丁基锂 、 重水 、 二异丁基氢化铝 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙醚 为溶剂， 反应 4.0h， 生成 (3S,4R,5S)-3-deuterio-2-hydroxy-5-methyl-4-<(1'S)-(1'-phenylethyl)amino>tetrahydrofuran
  参考文献：
  名称：

  立体选择性合成β-高苏氨酸和3-氨基取代的碳水化合物

  摘要：

  β-高苏氨酸衍生物的非对映异构体和3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在2位氘代类似物上立体选择性地通过将手性氮亲核试剂1，4-加成到γ-烷氧基烯酸酯上而合成。1，4-加成酰胺锂的产物分布在很大程度上取决于底物的性质。在一种情况下，该构型可以由试剂控制，而与底物的立体化学无关，在其他情况下，添加的主题性与已公开的结果互补。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00595-4
• 作为产物：
  描述：

  (S)-(-)- α-甲基苄胺 、 六甲基二硅氮烷 在 硫酸氢铵 作用下， 以86%的产率得到N-(trimethylsilyl)-1-phenylethylamine
  参考文献：
  名称：

  碳氮双键的立体选择性亲核加成。2. 衍生自“第二代”手性胺的手性亚胺离子

  摘要：

  Les iminiums 衍生出 des chloro-2'- 和 dichloro-2',6' phenyl-1 乙胺重新加成亲核试剂 avec des hydrures；cette 反应 est un example d'induction asymetrique 1,3

  DOI：

  10.1021/ja00195a044

文献信息

• Tandem Protocol for the Stereoselective Synthesis of Different Polyfunctional β-Amino Acids and 3-Amino-Substituted Carbohydrates
  作者：Norbert Sewald、Klaus D. Hiller、Matthias Körner、Matthias Findeisen

  DOI：10.1021/jo980656z

  日期：1998.10.1

  Conjugate addition of homochiral amidocuprates or lithium amides based on (R)-N-(1-phenylethyl)(trimethylsilyl)amine to alpha,beta-unsaturated esters proceeds stereoselectively and allows the synthesis of beta-amino acids. Trapping of the intermediate ester enolate with D(2)O affords the corresponding deuterated compounds. anti-alpha-Alkyl-beta-amino acids are obtained stereoselectively after transmetalation

  将基于（R）-N-（1-苯乙基）（三甲基甲硅烷基）胺的高手性酰胺基铜酸盐或酰胺化锂与α，β-不饱和酯共轭立体选择性地合成，并允许合成β-氨基酸。用D（2）O捕集中间体酯烯酸酯可得到相应的氘代化合物。在将锂/铜酯烯醇化物金属化成钛酸酯烯醇化物并用碳亲电试剂捕集后，立体选择性地获得抗α-烷基-β-氨基酸。由对映体纯的γ-烷氧基取代的烯酸酯形成β-高苏氨酸的非对映异构体，3-氨基取代的碳水化合物的其他前体以及在位置2的氘代类似物立体选择性地形成。观察到的产品分布是对有关1的已发布结果的补充，γ-甲硅烷氧基取代的烯酸酯的4-加成。可以通过假设过渡态几何来解释抗/顺式选择性，其中氮亲核试剂的传递受试剂和底物之间的锂“螯合”控制。在一种情况下，无论底物的立体化学如何，均可通过试剂控制产品的结构；在其他情况下，添加的主题性是对已发表结果的补充。例如，通过该途径可得到赤或苏构型的2，3-二脱氧-3-氨基戊
• Readily Available Phosphine−Phosphoramidite Ligands for Highly Efficient Rh-Catalyzed Enantioselective Hydrogenations
  作者：Jia-Di Huang、Xiang-Ping Hu、Zheng-Chao Duan、Qing-Hen Zeng、Sai-Bo Yu、Jun Deng、Dao-Yong Wang、Zhuo Zheng

  DOI：10.1021/ol0617749

  日期：2006.9

  A new family of air- and moisture-stable phosphine-phosphoramidite ligands (PEAPhos) has been prepared from commercially available and inexpensive (S)-alpha-phenylethylamine through a two- or three-step transformation and successfully applied in the rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenations of a variety of substrates, in which up to 99.9% ee was obtained for all of these kinds of substrates

  通过两步或三步转化，由市售廉价的（S）-α-苯基乙胺制备了新的空气和水分稳定的膦-亚磷酰胺配体（PEAPhos），并成功应用于铑催化的对映选择性多种底物的氢化反应，其中所有这些底物均可获得高达99.9％的ee。
• An Efficient Preparation of <i>(S)</i>-(-)-1-(2,6-Dichlorophenyl)ethylamine
  作者：Richard P. Polniaszek、Cheryl F. Lichti

  DOI：10.1080/00397919208021089

  日期：1992.1

  Abstract (S)-(-)-1-(2,6-Dichlorophenyl)ethylamine has been prepared from (S)-α-phenethylamine in 2 steps in 44% overall yield.

  摘要 (S)-(-)-1-(2,6-二氯苯基)乙胺由(S)-α-苯乙胺分两步制备，总产率为44%。
• 一种手性双膦配体及其铑配合物和制备方法及其应用
  申请人：南开沧州渤海新区绿色化工研究有限公司

  公开号：CN114426560A

  公开（公告）日：2022-05-03

  本发明涉及一种手性双膦配体及其铑配合物和制备方法及其应用。具体的讲是从光学纯的1‑苯乙胺出发，经过锂化、取代等反应，在其氨基和苯基的邻位分别引入两个芳基膦取代基，制备得到手性双膦配体；该手性双膦配体和铑盐络合，生成相应的铑配合物。本发明所发展的手性双膦配体的铑配合物可催化β‑脱氢氨基酸酯的不对称氢化反应，表现出优异的催化活性和很高的对映选择性，为光学活性β‑氨基酸及其衍生物提供了一种适合工业化的合成方法，具有良好的应用前景。
• Alkylation of N-trimethylsilylated primary amines with arylethylene oxides. An efficient synthesis of 1-phenethanolamines.
  作者：Randall K Atkins、Jeffery Frazier、Larry L Moore、Leland O Weigel

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)84553-0

  日期：1986.1