3-amino-3,5-dideoxy-3-N-trifluoroacetyl-1-O-acetyl-β-D-ribopentofuranose | 57032-41-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-amino-3,5-dideoxy-3-N-trifluoroacetyl-1-O-acetyl-β-D-ribopentofuranose
• 英文别名: 1,2-di-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-D-ribofuranose
• CAS: 57032-41-4
• 化学式: C₁₁H₁₄F₃NO₆
• 分子量: 313.23
• InChiKey: PSTAJXIXCNXHOS-GXTPVXIHSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.27
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  90.93
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-amino-3,5-dideoxy-3-N-trifluoroacetyl-1-O-acetyl-β-D-ribopentofuranose 在 三甲基溴硅烷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(trifluoroacetamido)-β-D-ribofuranosyl bromide 、 2-O-acetyl-3,5-dideoxy-3-(trifluoroacetamido)-α-D-ribofuranosyl bromide
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。柔红霉素的新型异头核糖呋喃糖苷类似物。

  摘要：

  α-和β-异头物7-O-（3-氨基-3,5-二脱氧-D-呋喃呋喃糖基）十二烷嘧啶酮及其三氟乙酰胺的合成，细胞生长抑制活性，体内抗白血病活性和DNA结合程度描述。这些化合物的独特之处在于它们是抗肿瘤抗生素柔红霉素和阿霉素的呋喃糖苷类似物。继续分析天然和半合成蒽环类抗生素之间的构效关系，未能揭示体内抗肿瘤活性与DNA络合和细胞生长抑制的体外特性之间的可预测关系。

  DOI：

  10.1021/jm00343a006
• 作为产物：
  描述：

  3,5-dideoxy-3-(trifluoroacetamido)-1,2-O-isopropylidene-α-D-ribofuranose 在 吡啶 、 IR-120 resin (H⁺) 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 17.5h， 生成 3-amino-3,5-dideoxy-3-N-trifluoroacetyl-1-O-acetyl-β-D-ribopentofuranose
  参考文献：
  名称：

  阿霉素类似物。柔红霉素的新型异头核糖呋喃糖苷类似物。

  摘要：

  α-和β-异头物7-O-（3-氨基-3,5-二脱氧-D-呋喃呋喃糖基）十二烷嘧啶酮及其三氟乙酰胺的合成，细胞生长抑制活性，体内抗白血病活性和DNA结合程度描述。这些化合物的独特之处在于它们是抗肿瘤抗生素柔红霉素和阿霉素的呋喃糖苷类似物。继续分析天然和半合成蒽环类抗生素之间的构效关系，未能揭示体内抗肿瘤活性与DNA络合和细胞生长抑制的体外特性之间的可预测关系。

  DOI：

  10.1021/jm00343a006

文献信息

• Adriamycin analogues. Synthesis of the α and β anomers of 7-<i>O</i>-(3-amino-3,5-dideoxy-<scp>D</scp>-ribofuranosyl)adriamycinone and some related compounds
  作者：Narendra Kumar、Mervyn Israel

  DOI：10.1139/v84-442

  日期：1984.11.1

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide, prepared by an improved 10-step synthesis from 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose, was coupled under Koenigs–Knorr glycosidation conditions with a side-chain protected aglycone derivative of the antitumor antibiotic adriamycin. Complete removal of the blocking groups from the anomeric coupling products afforded glycoside ring-contracted

  2-O-Acetyl-3,5-dideoxy-3-trifluoracetamido-D-ribofuranosyl bromide，由 1,2-isopropylidene-D-xylofuranose 改进的 10 步合成制备，在 Koenigs-Knorr 糖苷化条件下与抗肿瘤抗生素阿霉素的侧链保护糖苷配基衍生物。从异头偶联产物中完全去除封闭基团，得到阿霉素的糖苷环收缩类似物。选择性去除封闭基团产生了 N-三氟乙酰基阿霉素-14-戊酸 (AD 32) 的类似物，这是一种具有临床活性和毒性降低的阿霉素的非 DNA 结合类似物。耦合产物的异头分配源自与 Karplus 方程考虑一致的 nmr 光谱数据。对许多目标化合物进行了体外生长抑制和 DNA 结合试验。
• Trimethylsilyl bromide as a mild, stereoselective anomeric brominating agent
  作者：John W Gillard、Mervyn Israel

  DOI：10.1016/s0040-4039(01)90142-x

  日期：——