3-(1-methylindol-2-yl)propionaldehyde | 910213-21-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 3-(1-methylindol-2-yl)propionaldehyde
• 英文别名: 3-(1-Methylindol-2-yl)propanal
• CAS: 910213-21-7
• 化学式: C₁₂H₁₃NO
• 分子量: 187.241
• InChiKey: ACCFYIKMUVWVNF-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  333.356±17.00 °C(Press: 760.00 Torr)(predicted)
• 密度：
  1.064±0.14 g/cm3(Temp: 25 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  22
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(1-methylindol-2-yl)propionaldehyde 在 4-二甲氨基吡啶 、 2,6-二甲基-2,5-环己二烯-1,4-二酮 、 三乙胺 、 zinc(II) oxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 31.0h， 生成 4-(1-methylindol-2-yl)butan-2-yl isocyanide
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (E)-3-(1-methyl-1H-indol-2-yl)acrylate 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， -78.0~20.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 5.0h， 生成 3-(1-methylindol-2-yl)propionaldehyde
  参考文献：
  名称：

  氰基膦酸二乙酯和2,6-二甲基-1,4-苯醌通过新型氧化还原缩合对醇进行氰化

  摘要：

  描述了通过新型氧化还原缩合对各种醇进行氰化。伯烷基二苯基次膦酸盐、2,6-二甲基-1,4-苯醌 (DMBQ) 和氰基膦酸二乙酯 ...

  DOI：

  10.1246/bcsj.79.1106

文献信息

• Direct Access to Highly Enantioenriched α-Branched Acrylonitriles through a One-Pot Sequential Asymmetric Michael Addition/Retro-Dieckmann/Retro-Michael Fragmentation Cascade
  作者：Nicolas Duchemin、Martin Cattoen、Oscar Gayraud、Silvia Anselmi、Bilal Siddiq、Roberto Buccafusca、Marc Daumas、Vincent Ferey、Michael Smietana、Stellios Arseniyadis

  DOI：10.1021/acs.orglett.0c02079

  日期：2020.8.7

  A highly enantioselective synthesis of alpha-branched acrylonitriles is reported featuring a one-pot sequential asymmetric Michael addition/retro-Dieckmann/retro-Michael fragmentation cascade. The method, which relies on a solid, bench-stable, and commercially available acrylonitrile surrogate, is practical, scalable, and highly versatile and provides a direct access to a wide range of enantioenriched nitrite-containing building blocks. Most importantly, the method offers a new tool to incorporate an acrylonitrile moiety in an asymmetric fashion.