7-Benzyloxy-4-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-1-methanesulfonyl-5-methoxycarbonylamino-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester | 757951-84-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 7-Benzyloxy-4-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-1-methanesulfonyl-5-methoxycarbonylamino-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 4-[(Z)-3-hydroxyprop-1-enyl]-5-(methoxycarbonylamino)-1-methylsulfonyl-7-phenylmethoxyindole-2-carboxylate
• CAS: 757951-84-1
• 化学式: C₂₃H₂₄N₂O₈S
• 分子量: 488.518
• InChiKey: CQYVTGUFPDETRL-YFHOEESVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  142
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxy-4-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-1-methanesulfonyl-5-methoxycarbonylamino-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548
• 作为产物：
  描述：

  5-Amino-7-benzyloxy-4-iodo-1-methanesulfonyl-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 palladium on activated charcoal 喹啉 、 4-二甲氨基吡啶 、 copper(l) iodide 、 氢气 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 甲醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.5h， 生成 7-Benzyloxy-4-((Z)-3-hydroxy-propenyl)-1-methanesulfonyl-5-methoxycarbonylamino-1H-indole-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  吲哚-2-羧酸酯的合成新方法及其在杜卡霉素SA的全合成中的应用。

  摘要：

  研究了芳基卤化物与丙酸甲酯之间的顺序偶联和环化反应。芳环上的吸电子基团对于生产吲哚-2-羧酸甲酯衍生物是必不可少的。另一方面，需要额外的丙酸甲酯和Pd（PPh3）4的存在才能为环化反应提供有效的催化体系。该反应用于杜卡霉素SA的全合成。

  DOI：

  10.1021/ol0489548