heptakis(2,3-di-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose | 145958-33-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: heptakis(2,3-di-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose
• 英文别名: heptakis[2,3-O-diallyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl]cyclomaltoheptaose
• CAS: 145958-33-4
• 化学式: C₁₂₆H₂₂₄O₃₅Si₇
• 分子量: 2495.74
• InChiKey: BLXNZIJTDUBROB-XZHPBYOTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  22.92
• 重原子数：
  168.0
• 可旋转键数：
  63.0
• 环数：
  21.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  323.05
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  35.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  heptakis(2,3-di-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose 在 9-borabicyclo[3.3.1]nonane dimer 、 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以72%的产率得到heptakis[6-O-tert-butyldimethylsilyl-2,3-di-O-(3-hydroxypropyl)]cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  基于β-环糊精的炭疽毒素抑制剂的对称互补指导设计：面选择性功能化聚阳离子簇的合成及其相对活性

  摘要：

  通过利用面选择性Cu I催化的叠氮化物-炔烃1,3-环加成反应，胺-异硫氰酸酯偶联以及烯丙基氢硼化-氧化/开发了三种基于β-环糊精（βCD）支架的潜在炭疽毒素抑制剂新系列。羟基→胺替代反应。分子设计遵循均相官能化的聚阳离子βCD衍生物与保护性抗原（PA）之间的“对称性-互补性”概念，PA是已知形成C 7的炭疽毒素的一种成分致死和浮肿因子利用细胞膜上的对称孔获得细胞溶质的通道。本文报道了一系列阳离子分子的数量，排列和表面位置不同的βCD衍生物的合成和抗毒素活性。这些结果为新候选人对抗炭疽威胁的结构-活动关系发展计划奠定了基础。

  DOI：

  10.1002/cmdc.201000419
• 作为产物：
  描述：

  丙烯酰碘 、 七-6-(二甲基-叔-丁基甲硅烷基)-β-环糊精 在 sodium hydride 作用下， 反应 24.0h， 以45%的产率得到heptakis(2,3-di-O-allyl-6-O-tert-butyldimethylsilyl)cyclomaltoheptaose
  参考文献：
  名称：

  第二个协调球对基于环糊精支架的MRI信号新造影剂的影响†

  摘要：

  通过创新的合成策略，获得了使用多齿环糊精的两种新的成像工具。首次通过MRI研究了环糊精游离环的氢键相互作用的影响。然后对第二协调领域的积极影响进行了量化。

  DOI：

  10.1039/c3ra40314a

文献信息

• Per-2,3-<i>O</i>-alkylated <i>β</i>-cyclodextrin duplexes connected with disulfide bonds
  作者：Ameneh Tatar、Anastasia Grishina、Miloš Buděšínský、Tomáš Kraus

  DOI：10.1080/10610278.2016.1164860

  日期：2017.1.2

  Abstract Per-2,3-di-O-methyl- and per-2,3-di-O-allyl-β-cyclodextrin duplexes held by two disulfide bonds between their primary faces have been prepared. Permethylation significantly increased the solubility of the cyclodextrin duplexes in a wide range of solvents from water to chlorinated hydrocarbons. Per-2,3-di-O-methylated duplexes are able to form inclusion complexes with organic molecules in aqueous

  摘要 Per-2,3-di-O-methyl- 和 per-2,3-di-O-allyl-β-cyclodextrin 双链体由它们的主要面之间的两个二硫键保持。全甲基化显着增加了环糊精双链体在从水到氯化烃的各种溶剂中的溶解度。Per-2,3-di-O-甲基化双链体能够与水溶液中的有机分子形成包合物，但与类似的非烷基化β-环糊精双链体相比，稳定性常数低4-5个数量级。
• Synthesis of a cycloheptaose consisting of (1 → 4)-linked 7-amino-6,7-dideoxy-α-d-gluco-heptopyranosyl units: A new analog of cyclomaltoheptaose
  作者：Hans H. Baer、Yaping Shen、Francisco Santoyo González、Antonio Vargas Berenguel、Joaquin Isac García

  DOI：10.1016/0008-6215(92)80083-d

  日期：1992.11

  Approaches to chain extension al the C-6 positions in cyclomaltoheptaose (1) were examined with the aim of producing novel beta-cyclodextrin analogs composed of heptose or hepturonic acid units. Iron carbonyl-mediated methoxycarbonylation, and nucleophilic displacement by cyanide, in the fully acetylated heptakis(6-deoxy-6-iodo) and heptakis(6-O-mesyl) derivates of 1, respectively, were unsuccessful, as were similar reactions attempted with the newly synthesized, analogous allyl-protected derivatives of 1. However, reaction of unprotected heptakis(6-deoxy-6-iodo)cyclomaltoheptaose with lithium cyanide in N,N-dimethylformamide afforded a high yield of the corresponding heptakis(6-cyano-6-deoxy) compound, namely, cyclohepta-(1 --> 4)-(6-deoxy-alpha-D-gluco-heptopyranosid)urononitrile, catalytic hydrogenation of which gave the title compound, cyclo-(1 --> 4)-(7-amino-6,7-dideoxy-alpha-D-glucoheptopyrano)heptaose, isolated as its peracetyl derivative.
• Tailoring β-Cyclodextrin for DNA Complexation and Delivery by Homogeneous Functionalization at the Secondary Face
  作者：Fernando Ortega-Caballero、Carmen Ortiz Mellet、Loïc Le Gourriérec、Nicolas Guilloteau、Christophe Di Giorgio、Pierre Vierling、Jacques Defaye、José M. García Fernández

  DOI：10.1021/ol802081z

  日期：2008.11.20

  An efficient general strategy for the incorporation of functional elements onto the secondary hydroxyl rim of beta-cyclodextrin has been developed and applied to the synthesis of a novel series of C-7-symmetric homogeneous macromolecular polycations with improved DNA complexing and delivery properties.