4-硝基-3-己烷基乙酸酯 | 3750-83-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机1,3-偶极化合物 - 烯丙基型1,3-偶极有机化合物
• 中文名称: 4-硝基-3-己烷基乙酸酯
• 英文名称: 4-acetoxy-3-nitrohexane
• 英文别名: 3-acetoxy-4-nitrohexane；4-nitrohexan-3-yl acetate
• CAS: 3750-83-2
• 化学式: C₈H₁₅NO₄
• 分子量: 189.211
• InChiKey: LWKNKHVVZLDUEM-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  95 °C(Press: 5 Torr)
• 密度：
  1.065±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.8
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  72.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2915390090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-硝基-3-己烷基乙酸酯 在 palladium on carbon 氢气 、 溶剂黄146 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 乙二醇 为溶剂， 反应 33.5h， 生成 2,5-bis(3-n-butyl-5-formyl-4-methyl-2-pyrrolylmethyl)-3,4-diethyl-1-H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  Compound and method of producing organic semiconductor device

  摘要：

  提供了一种生产有机半导体器件的方法，其中可以在低温区域形成具有优异结晶性和取向性的有机半导体层，并且可以在空气中生产该器件。该方法包括在基体上形成由有机半导体前体组成的层，并用光辐照有机半导体前体，其中有机半导体前体是具有下述一般式（1）或（2）所代表结构中至少一种的卟啉化合物或氮杂卟啉化合物：

  公开号：

  US07928221B2
• 作为产物：
  描述：

  4-硝基-3-己醇 在 硫酸 、 乙酸酐 、 碳酸氢钠 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 以86%的产率得到4-硝基-3-己烷基乙酸酯
  参考文献：
  名称：

  NOVEL COMPOUND AND METHOD OF PRODUCING ORGANIC SEMICONDUCTOR DEVICE

  摘要：

  提供一种生产有机半导体器件的方法，其中可以在低温区域形成具有优异结晶性和取向性的有机半导体层，并且可以在空气中生产该器件。该方法包括在基体上形成由有机半导体前体组成的层，并用光辐照有机半导体前体，其中有机半导体前体是具有下述一般式（1）或（2）所代表的结构之一的卟啉化合物或氮杂卟啉化合物：

  公开号：

  US20080171403A1

文献信息

• Synthesis of 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes and their application in the synthesis of B-ring functionalized prodiginines and tambjamines
  作者：Papireddy Kancharla、Kevin A. Reynolds

  DOI：10.1016/j.tet.2013.07.067

  日期：2013.9

  Facile, versatile, and cost-effective synthetic routes for the preparation of a range of new 3-alkyl-, 4-alkyl-, 3,4-dialkyl-, and 3-halo-4-alkyl-2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes have been developed. These 2,2′-bipyrrole-5-carboxaldehydes offer interesting potential as building blocks for making bioactive natural and unnatural products, as demonstrated by the synthesis of B-ring functionalized prodiginines

  已经开发出用于制备一系列新型 3-烷基-、4-烷基-、3,4-二烷基-和 3-卤代-4-烷基-2,2′-联吡咯-5-甲醛的简单、多功能和具有成本效益的合成路线。这些 2,2′-联吡咯-5-甲醛作为制造生物活性天然和非天然产物的构建块具有有趣的潜力，正如 B 环官能化 prodiginines （PG） 和 tambjamines 的合成所证明的那样。
• Regioselective synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates from benzyl isocyanoacetate
  作者：Noboru Ono、Hiromi Katayama、Siho Nisyiyama、Takuji Ogawa

  DOI：10.1002/jhet.5570310402

  日期：1994.7

  A general synthesis of 5-unsubstituted benzyl pyrrole-2-carboxylates was developed based on the reaction of β-nitroacetates with benzyl isocyanoacetate. The advantage of this route over other pyrrole syntheses was the regiochemical control of the substitution pattern on the pyrrole ring.

  基于β-硝基乙酸酯与异氰基乙酸苄酯的反应，开发了5-未取代的苄基吡咯-2-羧酸酯的一般合成方法。该路线相对于其他吡咯合成的优点是对吡咯环上取代模式的区域化学控制。
• Metalation and Methyl Group Migration in 21-, 22-, and 23-Methylcarbaporphyrins: Synthesis and Characterization of Palladium(II), Rhodium(I), and Rhodium(III) Derivatives
  作者：Alissa N. Latham、Gregory M. Ferrence、Timothy D. Lash

  DOI：10.1021/acs.organomet.8b00863

  日期：2019.1.28

  palladium(II) acetate in refluxing acetonitrile for short time periods gave a 23-methyl palladium(II) complex but prolonged reaction times afforded a rearranged 21-methyl product. The 23-methyl complex can be isolated but gradually converts into the 21-methyl derivative even in the solid state. 21-Methyl- and 22-methylcarbaporphyrins reacted with [Rh(CO)2Cl]2 to give rhodium(I) complexes. However,

  已经开发出合理合成的23-甲基碳卟啉。3,4-二乙基-1-甲基吡咯在酸性条件下反应acetoxymethylpyrrole得到Ñ -methyltripyrrane，和之后的酯保护基团的裂解，所述tripyrrolic中间体与在三氟乙酸，得到所需的存在茚二醛缩合ñ -甲基碳卟啉。与乙酸钯（II）在回流的乙腈中短时间反应，得到23-甲基钯（II）配合物，但是延长的反应时间提供了重排的21-甲基产物。可以分离出23-甲基配合物，但是即使在固态下也可以逐渐转化为21-甲基衍生物。21-甲基和22-甲基碳卟啉与[Rh（CO）2 Cl]反应2得到铑（I）络合物。然而，当在相同条件下使23-甲基碳卟啉反应时，分离出铑（III）衍生物。该络合物在Rh（III）和21-碳原子之间包含一个桥连的亚甲基单元，因此必须通过甲基迁移-环化过程形成。
• A new methodology for the preparation of 2-cyanopyrroles and synthesis of porphobilinogen
  作者：Maciej Adamczyk、Rajarathnam E. Reddy

  DOI：10.1016/0040-4020(96)00941-6

  日期：1996.11

  Condensation of α-acetoxynitro compounds 4a-f with isocyanoacetonitrile (5) using DBU in THF afforded 2-cyano-3,4-substituted pyrroles 6a-f, in good yield. Porphobilinogen (PBG, 12), the key building block for the preparation of tetrapyrrolic natural products, was synthesized from 2-cyano-3,4-substituted pyrrole 6f, in four steps.

  使用DBU在THF中将α-乙酰氧基硝基化合物4a-f与异氰基乙腈（5）缩合，以良好的产率得到2-氰基-3,4-取代的吡咯6a-f。卟啉胆碱原（PBG，12）是制备四吡咯天然产物的关键组成部分，它是由2-氰基3,4-取代的吡咯6f分四个步骤合成的。
• Synthesis of Pyrroles from Benzyl Isocyanoacetate
  作者：Timothy D. Lash、John R. Bellettini、Jolie A. Bastian、Kendall B. Couch

  DOI：10.1055/s-1994-25431

  日期：——

  Benzyl esters of 5-unsubstituted pyrrole-2-carboxylic acids were prepared in excellent yields by the base-catalyzed condensation of benzyl isocyanoacetate with α-acetoxynitro compounds, or nitroalkenes,in refluxing tetrahydrofuran. These pyrrolic products are important intermediates in the synthesis of porphyrins and related compounds.

  在碱催化下，异氰基乙酸苄酯与δ-乙酰氧基硝基化合物或硝基烯在回流的四氢呋喃中缩合，制备出了收率极高的 5-未取代吡咯-2-羧酸苄酯。 这些吡咯产物是合成卟啉和相关化合物的重要中间体。