3-benzoyl-3-bromo-piperidine-1-carbonitrile | 52526-13-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 3-benzoyl-3-bromo-piperidine-1-carbonitrile
• CAS: 52526-13-3
• 化学式: C₁₃H₁₃BrN₂O
• 分子量: 293.163
• InChiKey: VWVQLSZZGMKJSF-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.58
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  44.1
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  甲醇 、 sodium methylate 、 3-benzoyl-3-bromo-piperidine-1-carbonitrile 生成 2-methoxy-2-phenyl-1-oxa-5-aza-spiro[2.5]octane-5-carboximidic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  氰化氰与（+）-1-甲基-3-苯甲酰基-3-羟基哌啶的新型反应机理和立体化学

  摘要：

  溴化氰与（+）-1-甲基-3-苯甲酰基-3-羟基哌啶的反应提供了两种不同的产物，（-）-1-甲基-3-溴-3-苯甲酰基哌啶氢溴酸盐[（-）-VII-HBr ]和（+）-1-氰基-3-溴-3-苯甲酰基哌啶[（+）-VIII]，它们立体构型地保留构型。该机理涉及1-甲基-3-氰基-3-苯甲酰基哌啶（IX）的初始形成，然后经由封闭的离子对被溴化物取代氰酸酯。

  DOI：

  10.1002/jps.2600630229