(4aR,8aS)-3-iodo-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone | 548786-45-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (4aR,8aS)-3-iodo-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
• 英文别名: (4aS,8aR)-2-iodo-3,7,8a-trimethyl-5,8-dihydro-4aH-naphthalene-1,4-dione
• CAS: 548786-45-4
• 化学式: C₁₃H₁₅IO₂
• 分子量: 330.165
• InChiKey: YGZODBBXXYVOLL-NOZJJQNGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.54
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4aR,8aS)-3-iodo-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以90%的产率得到(4aR,8aS)-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Triflimide Activation of a Chiral Oxazaborolidine Leads to a More General Catalytic System for Enantioselective Diels−Alder Addition

  摘要：

  The strong acid triflimide ((CF3SO2)2NH) protonates chiral oxazaborolidines to form superactive, stable, chiral Lewis acids which are highly effective catalysts for a wide variety of enantioselective Diels-Alder reactions, documented herein by more than 20 examples.

  DOI：

  10.1021/ja035393r
• 作为产物：
  描述：

  3-iodo-2,5-dimethyl-1,4-benzoquinone 、 天然橡胶 在 triflimide activated chiral oxazaborolidine 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 (4aR,8aS)-3-iodo-2,4a,6-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone 、 (4aR,8aS)-3-iodo-2,4a,7-trimethyl-4a,5,8,8a-tetrahydro-[1,4]naphthoquinone
  参考文献：
  名称：

  Triflimide Activation of a Chiral Oxazaborolidine Leads to a More General Catalytic System for Enantioselective Diels−Alder Addition

  摘要：

  The strong acid triflimide ((CF3SO2)2NH) protonates chiral oxazaborolidines to form superactive, stable, chiral Lewis acids which are highly effective catalysts for a wide variety of enantioselective Diels-Alder reactions, documented herein by more than 20 examples.

  DOI：

  10.1021/ja035393r