methyl (Z)-2-bromo-3-iodopropenoate | 1024000-63-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 乙烯基卤化物
• 英文名称: methyl (Z)-2-bromo-3-iodopropenoate
• 英文别名: methyl(2Z)-2-bromo-3-iodoprop-2-enoate；methyl (Z)-2-bromo-3-iodoprop-2-enoate
• CAS: 1024000-63-2
• 化学式: C₄H₄BrIO₂
• 分子量: 290.883
• InChiKey: AUSKQHVUTAMKOG-IHWYPQMZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (Z)-2-bromo-3-iodopropenoate 、 苯乙炔 在 (1,1'-bis(diphenylphosphino)ferrocene)palladium(II) dichloride 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 12.0h， 以66%的产率得到methyl (2Z,4E)-2-bromo-5-phenylpenta-2,4-dienoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056
• 作为产物：
  描述：

  cis-2,3-dibromopropenoic acid methyl ester 在 sodium iodide 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 72.0h， 以67%的产率得到methyl (Z)-2-bromo-3-iodopropenoate
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of hydroxystrobilurin A via Stille coupling

  摘要：

  A six-step total synthesis of the fungicidal natural product hydroxystrobilurin A is described, utilising Stille chemistry for efficient access to the strobilurin (E,Z,E)-triene system. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2008.02.056