(-)-(4S,6R)-6-[furan-3-yl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one | 212969-21-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (-)-(4S,6R)-6-[furan-3-yl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
• 英文别名: (4S,6R)-6-(furan-3-yl)-4-hydroxyoxan-2-one
• CAS: 212969-21-6
• 化学式: C₉H₁₀O₄
• 分子量: 182.176
• InChiKey: RGFZPTUDDFOLTN-JGVFFNPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  384.5±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.320±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.2
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  59.7
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-(4S,6R)-6-[furan-3-yl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 氯仿 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (+)-(6R)-6-[furan-3-yl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  酶和化学方法对映选择性地合成Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分

  摘要：

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00122-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-2-one 在 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (-)-(4S,6R)-6-[furan-3-yl]-4-hydroxytetrahydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An easy approach to chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones

  摘要：

  Chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-pyran-2-one derivatives, key-intermediates in the preparation of compactin, manoalide and cacospongionolide subunits, are easily accessible through a rapid and convenient six-step sequence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00210-9

文献信息

• Efficient synthesis of chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones
  作者：Margherita De Rosa、Rosanna Dell'Aglio、Annunziata Soriente、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00396-1

  日期：1999.9

  The title compounds are accessible in high yields and enantioselectivities by a five-step sequence involving in the key-step asymmetric aldol condensations of masked acetoacetic esters to 3-formyl furan. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Pyranofuranone Moieties of Manoalide and Cacospongionolide B by Enzymatic and Chemical Approach
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Guido Sodano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00122-8

  日期：2000.3

  Two synthetic sequences leading to the pyranofuranone moieties of Manoalide and Cacospongionolide B in enantiomerically enriched forms are reported. The key steps involve either an enantioselective aldol condensation or an enzymatic resolution.

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。
• An easy approach to chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Patrizia Dovinola、Guido Sodano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00210-9

  日期：1998.7

  Chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-pyran-2-one derivatives, key-intermediates in the preparation of compactin, manoalide and cacospongionolide subunits, are easily accessible through a rapid and convenient six-step sequence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.