(+)-(6R)-6-[furan-3-yl]-5,6-dihydropyran-2-one | 212969-15-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡喃
• 英文名称: (+)-(6R)-6-[furan-3-yl]-5,6-dihydropyran-2-one
• 英文别名: (2R)-2-(furan-3-yl)-2,3-dihydropyran-6-one
• CAS: 212969-15-8
• 化学式: C₉H₈O₃
• 分子量: 164.161
• InChiKey: IGIDJHHPJPZISH-MRVPVSSYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  39.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+)-(6R)-6-[furan-3-yl]-5,6-dihydropyran-2-one 在 三乙基硅烷 、 三氟化硼乙醚 、 二异丁基氢化铝 作用下， 以 二氯甲烷 、 甲苯 为溶剂， 生成 (+)-(2R)-2-(furan-3-yl)-3,6-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  酶和化学方法对映选择性地合成Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分

  摘要：

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(00)00122-8
• 作为产物：
  描述：

  4-[(2R)-2-(furan-3-yl)-2-hydroxy-ethyl]-1,5-dioxa-spiro[5.5]undec-3-en-2-one 在 吡啶 、 sodium hydroxide 、 sodium tetrahydroborate 、 二乙基甲氧基硼烷 、 乙酸酐 作用下， 以 乙醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.17h， 生成 (+)-(6R)-6-[furan-3-yl]-5,6-dihydropyran-2-one
  参考文献：
  名称：

  An easy approach to chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones

  摘要：

  Chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-pyran-2-one derivatives, key-intermediates in the preparation of compactin, manoalide and cacospongionolide subunits, are easily accessible through a rapid and convenient six-step sequence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00210-9

文献信息

• Asymmetric Synthesis of α,β-Unsaturated δ-Lactones through Copper(I)-Catalyzed Direct Vinylogous Aldol Reaction
  作者：Hai-Jun Zhang、Liang Yin

  DOI：10.1021/jacs.8b07929

  日期：2018.9.26

  for the asymmetric synthesis of chiral α,β-unsaturated δ-lactones was achieved by copper(I)-catalyzed direct vinylogous aldol reaction (DVAR) of β,γ-unsaturated esters and various aldehydes, including aromatic aldehydes, heteroaromatic aldehydes, α,β-unsaturated aldehydes, and aliphatic aldehydes. For aromatic and heteroaromatic aldehydes, a one-pot reaction consisting of DVAR, isomerization of the

  通过铜（I）催化的 β,γ-不饱和酯和各种醛（包括芳香醛、杂芳香醛）的直接乙烯基醛醇反应 (DVAR)，实现了一种不对称合成手性 α,β-不饱和 δ-内酯的简单方法、α,β-不饱和醛和脂肪醛。对于芳香醛和杂芳香醛，需要由 DVAR、不饱和碳-碳双键从 (E)-形式异构化为 (Z)-形式以及随后的分子内酯交换组成的一锅反应，以获得中等至高产率和高对映选择性。对于 α,β-不饱和醛和脂肪族醛，DVAR 直接以中等收率和高对映选择性提供内酯。在 DVAR 中，各种功能组都具有良好的耐受性。而且，该方法很好地适用于分布在天然产物、天然产物衍生物和药物分子衍生物（托莫西汀和萘普生）中的醛基。机理研究表明，α-加成是可逆的且不受青睐，这说明了 DVAR 具有出色的区域选择性。提出通过去质子化产生的铜 (I)-二烯醇化物物质与烯丙基铜 (I) 物质形成平衡，烯丙基铜 (I) 物质与醛反应通过醛的催化不对称烯丙基化提供
• Efficient synthesis of chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones
  作者：Margherita De Rosa、Rosanna Dell'Aglio、Annunziata Soriente、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(99)00396-1

  日期：1999.9

  The title compounds are accessible in high yields and enantioselectivities by a five-step sequence involving in the key-step asymmetric aldol condensations of masked acetoacetic esters to 3-formyl furan. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Enantioselective Synthesis of Pyranofuranone Moieties of Manoalide and Cacospongionolide B by Enzymatic and Chemical Approach
  作者：Margherita De Rosa、Annunziata Soriente、Guido Sodano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0040-4020(00)00122-8

  日期：2000.3

  Two synthetic sequences leading to the pyranofuranone moieties of Manoalide and Cacospongionolide B in enantiomerically enriched forms are reported. The key steps involve either an enantioselective aldol condensation or an enzymatic resolution.

  报道了导致对映异构体富集形式的Manoalide和Cacospongionolide B的吡喃呋喃酮部分的两个合成序列。关键步骤涉及对映选择性羟醛缩合或酶促拆分。
• An easy approach to chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-5,6-dihydro-pyran-2-ones
  作者：Annunziata Soriente、Margherita De Rosa、Patrizia Dovinola、Guido Sodano、Arrigo Scettri

  DOI：10.1016/s0957-4166(98)00210-9

  日期：1998.7

  Chiral non-racemic 6-(furan-3-yl)-pyran-2-one derivatives, key-intermediates in the preparation of compactin, manoalide and cacospongionolide subunits, are easily accessible through a rapid and convenient six-step sequence. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.