(3aα,7α,7aα)-hexahydro-7-(phenylseleno)-2(3H)-benzofuranone | 65291-16-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酯类
• 英文名称: (3aα,7α,7aα)-hexahydro-7-(phenylseleno)-2(3H)-benzofuranone
• 英文别名: 2-hydroxy-3-phenylselenenylcyclohexane-1-acetic acid lactone；(3aS,7R,7aR)-7-phenylselanyl-3a,4,5,6,7,7a-hexahydro-3H-1-benzofuran-2-one
• CAS: 65291-16-9
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂Se
• 分子量: 295.24
• InChiKey: ZTAMNZJQWQMWFY-ZKYQVNSYSA-N

物化性质

• 沸点：
  439.6±37.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.92
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3aα,7α,7aα)-hexahydro-7-(phenylseleno)-2(3H)-benzofuranone 在 双氧水 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 12.0h， 以92%的产率得到(3aS,7aR)-(+)-2,3,3a,4,5,7a-hexahydrobenzofuran-2-one
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9
• 作为产物：
  描述：

  ethyl (cyclohexen-3-yl)acetate 在 lithium hydroxide 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (3aα,7α,7aα)-hexahydro-7-(phenylseleno)-2(3H)-benzofuranone
  参考文献：
  名称：

  合成中的克莱森重排：约翰逊原酸酯方案在双环内酯途径中的加速

  摘要：

  在DMF中使用酸性催化和短暂的微波热解已经实现了对原乙酸三乙酯的Claisen原酸酯重排和许多2-cycloalken-1-ol的催化。与常规的热解方法不同，通常在不到十分钟的时间内即可获得很高产率的重排产物，而克莱森产品本身无需进一步纯化。如此获得的产物的合成效用在官能化的双环内酯的一般合成中得到证明。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)80306-9

文献信息

• Organoselenium-induced cyclizations in organic synthesis
  作者：K.C. Nicolaou

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)93285-5

  日期：——

  A number of organoselenium reagents are introduced as efficient initiators of ring closures leading from unsaturated substrates to lactones, cyclic ethers, cyclic thioethers, N-heterocycles and carbocycles. These cyclizations often proceed with high ring selectivity and stereoselectivity and are accompanied by the incorporation of the phenylseleno group (PhSe) into the final product. Methods are described

  引入了许多有机硒试剂，作为从不饱和底物到内酯，环醚，环硫醚，N-杂环和碳环的有效的环闭合引发剂。这些环化通常以高环选择性和立体选择性进行，并伴随有苯硒基（PhSe）结合到最终产物中。描述了通过氧化或还原以实现不饱和或饱和来有效去除该基团（PhSe）的方法。最后，概述了这种基于硒的方法在稳定和具有生物活性的前列环素的合成中的成功应用。包括代表性的实验程序。
• Cyclofunctionalisation of unsaturated acids with benzeneselenenyl chloride
  作者：Derrick L.J. Clive、Charles G. Russell、Gim Chittattu、Alok Singh

  DOI：10.1016/0040-4020(80)85054-x

  日期：1980.1

  lactones carrying a benzeneseleno-group. Data are presented to define some of the mechanistic details of this type of cyclofunctionalisation and kinetic and thermodynamic factors relevant to the Rules for Ring Closure are discussed. A nomenclature is introduced for a treatment of ring-fusion stereochemistry.

  描述了用于合成上有用的反应的实验程序，通过该反应，烯烃酸被转化为带有苯硒烯基的内酯。提供数据以定义这种类型的环官能化的一些机械细节，并讨论了与环闭合规则有关的动力学和热力学因素。引入术语用于治疗环融合立体化学。
• Organic tellurium and selenium chemistry. Reduction of tellurides, selenides, and selenoacetals with triphenyltin hydride
  作者：Derrick L. J. Clive、Gim J. Chittattu、Vittorio Farina、William A. Kiel、Steven M. Menchen、Charles G. Russell、Alok Singh、Chi Kwong Wong、Neville J. Curtis

  DOI：10.1021/ja00533a024

  日期：1980.6
• Electrochemical cyclization of unsaturated hydroxy compounds. Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization
  作者：R. Vukićevic、S. Konstantinovic、M.Lj. Mihailovic

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)87074-5

  日期：1991.1

  Phenylselenoetherification and phenylselenolactonization were performed in one step by electrolysis of unsaturated alcohols or carboxylic acids and diphenyl diselenide in organic solvent containing halide ions as mediators.
• Miyachi, Nobuhide; Satoh, Hisao; Shibasaki, Masakatsu, Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1991, # 8, p. 2049 - 2050
  作者：Miyachi, Nobuhide、Satoh, Hisao、Shibasaki, Masakatsu

  DOI：——

  日期：——