ethyl (2R)-2-(2'-(benzyloxy)-4'-bromo-6'-methoxyphenoxy)-propanoate | 1395922-40-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl (2R)-2-(2'-(benzyloxy)-4'-bromo-6'-methoxyphenoxy)-propanoate
• 英文别名: ethyl (2R)-2-(4-bromo-2-methoxy-6-phenylmethoxyphenoxy)propanoate
• CAS: 1395922-40-3
• 化学式: C₁₉H₂₁BrO₅
• 分子量: 409.277
• InChiKey: ADOPURAHCUGUSV-CYBMUJFWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.32
• 拓扑面积：
  54
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2R)-2-(2'-(benzyloxy)-4'-bromo-6'-methoxyphenoxy)-propanoate 在 二异丁基氢化铝 作用下， 以 正己烷 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.2h， 以85%的产率得到(2R)-2-(2'-(benzyloxy)-4'-bromo-6'-methoxyphenoxy)-propanal
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素A，B，C，G，L和M的不对称合成和CD研究

  摘要：

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo3015006
• 作为产物：
  描述：

  5-溴-2-羟基-3-甲氧基苯甲醛 在 盐酸 、 偶氮二甲酸二异丙酯 、 sodium hydride 、 N,N-二异丙基乙胺 、 间氯过氧苯甲酸 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 211.5h， 生成 ethyl (2R)-2-(2'-(benzyloxy)-4'-bromo-6'-methoxyphenoxy)-propanoate
  参考文献：
  名称：

  1,4-苯并二恶烷木质素A，B，C，G，L和M的不对称合成和CD研究

  摘要：

  对映体选择性合成（-）-sideside A（1），B（2），G（25），L（23），M（5）和（+）-sideside C（20）和一系列类似物使用有效的，发散的合成全部来自一个单一的手性醛15，其衍生自（S）-乳酸9。然后获得了一套完整的NMR数据以及ECD光谱和合成的天然产物和类似物的旋光度测量值。该数据证实了甙类药物A（1）和C（20）的绝对立体化学。），并首次给出了伴生蛋白B（2），G（25），L（23）和M（5）以及一系列其他取代的1,4-苯并二恶烷的ECD和旋光性。该数据现在将用于确定此类化合物中其他成员的绝对立体化学。

  DOI：

  10.1021/jo3015006