3-丁烯酸,4-碘-,甲基酯,(E)- | 105430-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 中文名称: 3-丁烯酸,4-碘-,甲基酯,(E)-
• 英文名称: methyl 4-iodo-3(E)-butenoate
• 英文别名: methyl (E)-4-iodobut-3-en-1-oate；methyl (E)-4-iodobut-3-enoate
• CAS: 105430-89-5
• 化学式: C₅H₇IO₂
• 分子量: 226.014
• InChiKey: MJMFPXNCWOBTTG-DUXPYHPUSA-N

物化性质

• 沸点：
  202.2±23.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.779±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-丁烯酸,4-碘-,甲基酯,(E)- 在 咪唑 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 methyl (+/-)-(5Z,11E,13E)-(9R,10R)-15-tert-butyldimethylsilyloxy-9-hydroxy-2,10-bis(methoxycarbonyl)-6-methylpentadeca-5,11,13-trien-1-oate
  参考文献：
  名称：

  Transannular Diels-Alder approach to the synthesis of momilactone A

  摘要：

  The application of the transannular Diels-Alder strategy on macrocyclic trienes having the trans-trans-cis olefin geometry led to trans-syn-trans tricycles which are advanced intermediates for the synthesis of natural products like Momilactone A. (C) 1999 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(99)00669-3
• 作为产物：
  描述：

  3-丁炔酸甲酯 在 N-碘代丁二酰亚胺 、 三正丁基氢锡 作用下， 生成 3-丁烯酸,4-碘-,甲基酯,(E)-
  参考文献：
  名称：

  米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的合成和胃肠道药理作用。

  摘要：

  描述了米索前列醇的3E，5Z二烯类似物的立体定向合成以及胃的抗分泌和腹泻活性。合成中的关键中间体是通过相应的环戊烯酮上的铜/烯醇盐捕获程序获得的α链截短的乙炔。乙炔与4-碘-3（E）-丁烯酸甲酯的钯催化偶联提供了共轭烯炔。尽管用Lindlar催化剂对烯炔进行选择性加氢反应失败，但使用P-2镍作为催化剂仍可得到所需的3E，5Z二烯。在抑制狗胃酸分泌以及在大鼠产生腹泻方面，二烯的效力比米索前列醇高约3倍。

  DOI：

  10.1021/jm00384a032

文献信息

• Total Synthesis of (±)-Momilactone A
  作者：Julie Germain、Pierre Deslongchamps

  DOI：10.1021/jo025873l

  日期：2002.7.1

  The first total synthesis of (+/-)-momilactone A was accomplished using a highly diastereoselective transannular Diels-Alder reaction on a trans-trans-cis macrocyclic triene.