5-(3-Methoxycarbonylphenylmethyloxy)-3,4-dihydrocoumarin | 154424-14-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 3,4-二氢香豆素
• 英文名称: 5-(3-Methoxycarbonylphenylmethyloxy)-3,4-dihydrocoumarin
• 英文别名: Methyl 3-[(2-oxo-3,4-dihydrochromen-5-yl)oxymethyl]benzoate
• CAS: 154424-14-3
• 化学式: C₁₈H₁₆O₅
• 分子量: 312.322
• InChiKey: RGXWATMXYHONOH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  488.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-(溴甲基)苯甲酸甲酯 、 苯酚 在 caesium carbonate 作用下， 以 N-甲基乙酰胺 、 (2S)-N-methyl-1-phenylpropan-2-amine hydrate 、 乙酸乙酯 为溶剂， 生成 5-(3-Methoxycarbonylphenylmethyloxy)-3,4-dihydrocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Leukotriene-B.sub.4 antagonists, process for their production and their

  摘要：

  本发明涉及化学式I的白三烯-B.sub.4拮抗剂：##STR1## 其中n表示2到5的整数，X表示直接键，1到6个亚甲基单元，邻、间或对位取代的苯环或取代的吡啶环，Y表示与氢原子和羟基、双键氧原子或--O--CH.sub.2--CH.sub.2--O--之间的键，R.sub.1和R.sub.2表示羟基、--O--(C.sub.1-C.sub.4)--烷基、O--(C.sub.3-C.sub.6)--环烷基、--O--(C.sub.6-C.sub.10)--芳基、--O--(C.sub.7-C.sub.12)--芳基烷基、O--(CH.sub.2)--CO--(C.sub.6-C.sub.10)--芳基或基团NHR.sub.3，其中R.sub.3表示氢、(C.sub.1-C.sub.4)--烷基、(C.sub.3-C.sub.6)--环烷基或(C.sub.7-C.sub.12)--芳基烷基，以及它们与生理兼容的碱盐和它们的环糊精包合物。

  公开号：

  US05559134A1

文献信息

• [DE] NEUE LEUKOTRIEN-B4-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL<br/>[EN] NEW LEUKOTRIENE-B4 ANTAGONISTS, PROCESS FOR PREPARING THE SAME AND THEIR USE AS MEDICAMENTS<br/>[FR] NOUVEAUX ANTAGONISTES DES LEUCOTRIENES B4, LEUR PROCEDE DE PREPARATION ET LEUR UTILISATION COMME MEDICAMENTS
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：WO1994004522A1

  公开（公告）日：1994-03-03

  (DE) Die Erfindung betrifft Leukotrien-B4-Antagonisten der Formel (I), worin n eine ganze Zahl von 2 bis 5; X eine direkte Bindung, 1 bis 6 Methyleneinheiten, ein ortho-, meta- oder para-substituierter Phenylring oder ein meta- oder para-substituierter Pyridinring; Y eine Bindung zu einem Wasserstoffatom und gleichzeitig zu einer Hydroxygruppe, ein doppelt gebundenes Sauerstoffatom oder -O-CH2-CH2-O-; R1 und R2 den Rest OH, -O-(C1-C4)-Alkyl, O-(C3-C6)-Cycloalkyl, -O-(C6-C10)-Aryl, -O-(C7-C12)-Aralkyl, O-(CH2)-CO-(C6-C10)-Aryl oder den Rest NHR3 mit R3 in der Bedeutung Wasserstoff, (C1-C4)-Alkyl, (C3-C6)-Cycloalkyl oder (C7-C12)-Aralkyl darstellen sowie deren Salze mit physiologisch verträglichen Basen und deren Cyclodextrinclathrate.(EN) Antagonists of the leukotrienes-B4 have formula (I), in which n is an integer between 2 and 5, X is a direct bond, 1 to 6 methylene units, an ortho-, meta- or para-substituted phenyl ring or a meta- or para-substituted pyridin ring; Y is a bond to a hydrogen atom and at the same time to a hydroxy group, an oxygen atom with a double bond or -O-CH2-CH2-O-; R1 and R2 stand for the rest OH, -O-(C1-C4)-alkyl, O-(C3-C6)-cycloalkyl, -O-(C6-C10)-aryl, -O-(C7-C12)-aralkyl, O-(CH2)-CO-(C6-C10)-aryl or the residue NHR3, in which R3 stands for hydrogen, (C1-C4)-alkyl, (C3-C6)-cycloalkyl or (C7-C12)-aralkyl. Also disclosed are the salts of said antagonists with physiologically tolerable bases and their cyclodextrin clathrates.(FR) Des antagonistes des leucotriènes B4 ont la formule (I), dans laquelle n est un nombre entier entre 2 et 5, X est une liaison directe, 1 à 6 unités de méthylène, un cycle phényle substitué en ortho, méta ou para ou un cycle pyridine substitué en méta ou para; Y est une liaison avec un atome d'hydrogène et en même temps avec un groupe hydroxyle, un atome d'oxygène doublement lié ou -O-CH2-CH2-O-; R1 et R2 désignent le résidu OH, -O-(C1-C4)-alkyle, O-(C3-C6)-cycloalkyle, -O-(C6-C10)-aryle, -O-(C7-C12)-aralkyle, O-(CH2)-CO-(C6-C10)-aryle ou le résidu NHR3, où R3 désigne hydrogène, (C1-C4)-alkyle, (C3-C6)-cycloalkyle ou (C7-C12)-aralkyle. L'invention concerne également les sels de ces antagonistes avec des bases physiologiquement tolérables et leurs clathrates de cyclodextrine.

  此发明涉及Leukotrien-B4的抗竞争性拮抗剂，其化学式为(I)，其中n为整数，取值范围为2至5；X表示直接键合，由1至6个甲ylene单元构成的基团，或者带有正位、间位或对位取代基的苯环，或带有对位或间位取代基的吡啶环；Y表示与一个氢原子键合，同时与一个羟基、氧原子双键或-O-CH2-CH2-O-羟基相连；R1和R2分别表示羟基、-(C1-C4)-烷基氧基、-(C3-C6)-环烷基氧基、-(C6-C10)-苯基氧基、-(C7-C12)-联苯基氧基、-CH2-羰基-(C6-C10)-苯基氧基或NHR3基团，其中R3基团表示氢、-(C1-C4)-烷基、-(C3-C6)-环烷基或-(C7-C12)-联苯基；其中所述抗竞争性拮抗剂及其与耐受碱的盐，以及它们的环状多糖笼合物也被披露。
• NEUE LEUKOTRIEN-B4-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0656896B1

  公开（公告）日：1997-12-17
• NEUE LEUKOTRIEN-B 4?-ANTAGONISTEN, VERFAHREN ZU IHRER HERSTELLUNG UND IHRE VERWENDUNG ALS ARZNEIMITTEL
  申请人：SCHERING AKTIENGESELLSCHAFT

  公开号：EP0656896A1

  公开（公告）日：1995-06-14
• US5559134A
  申请人：——

  公开号：US5559134A

  公开（公告）日：1996-09-24
• Leukotriene-B.sub.4 antagonists, process for their production and their
  申请人：Schering Aktiengesellschaft

  公开号：US05559134A1

  公开（公告）日：1996-09-24

  The invention relates to leukotriene-B.sub.4 antagonists of formula I ##STR1## in which n represents a whole number from 2 to 5, X represents a direct bond, 1 to 6 methylene units, an ortho-, meta- or para-substituted phenyl ring or a meta- or para-substituted pyridine ring, Y represents a bond to a hydrogen atom and simultaneously to a hydroxy group, a double-bound oxygen atom or --O--CH.sub.2 --CH.sub.2 --O--, R.sub.1 and R.sub.2 represent the radical OH, --O--(C.sub.1 -C.sub.4)--alkyl, O--(C.sub.3 -C.sub.6)--cycloalkyl, --O--(C.sub.6 -C.sub.10)--aryl, --O--(C.sub.7 -C.sub.12)--aralkyl, O--(CH.sub.2)--CO-- (C.sub.6 -C.sub.10)--aryl or the radical NHR.sub.3 with R.sub.3 meaning hydrogen, (C.sub.1 -C.sub.4)--alkyl, (C.sub.3 -C.sub.6)--cycloalkyl or (C.sub.7 -C.sub.12)--aralkyl as well as their salts with physiologically compatible bases and their cyclodextrin clathrates.

  本发明涉及化学式I的白三烯-B.sub.4拮抗剂：##STR1## 其中n表示2到5的整数，X表示直接键，1到6个亚甲基单元，邻、间或对位取代的苯环或取代的吡啶环，Y表示与氢原子和羟基、双键氧原子或--O--CH.sub.2--CH.sub.2--O--之间的键，R.sub.1和R.sub.2表示羟基、--O--(C.sub.1-C.sub.4)--烷基、O--(C.sub.3-C.sub.6)--环烷基、--O--(C.sub.6-C.sub.10)--芳基、--O--(C.sub.7-C.sub.12)--芳基烷基、O--(CH.sub.2)--CO--(C.sub.6-C.sub.10)--芳基或基团NHR.sub.3，其中R.sub.3表示氢、(C.sub.1-C.sub.4)--烷基、(C.sub.3-C.sub.6)--环烷基或(C.sub.7-C.sub.12)--芳基烷基，以及它们与生理兼容的碱盐和它们的环糊精包合物。