ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate | 341491-00-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate
• 英文别名: Ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 341491-00-7
• 化学式: C₁₁H₁₆N₂O₄
• 分子量: 240.259
• InChiKey: SMOQPZOUISEFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  65.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 10.0h， 以71%的产率得到ethyl 1-oxa-spiro[4,4]nonan-3-one-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  A short protocol for the synthesis of spirocyclic tetrahydrofurans via intramolecular O–H insertion

  摘要：

  The conversion of cyclic ketones to functionalised spirocyclic tetrahydrofurans via a three-step sequence of acetoacetate ester dianion-aldol reaction, diazo-transfer and carbene O-H insertion is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00097-7
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A short protocol for the synthesis of spirocyclic tetrahydrofurans via intramolecular O–H insertion

  摘要：

  The conversion of cyclic ketones to functionalised spirocyclic tetrahydrofurans via a three-step sequence of acetoacetate ester dianion-aldol reaction, diazo-transfer and carbene O-H insertion is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00097-7

文献信息

• A novel approach to bicyclic fused cyclopentenone derivatives
  作者：Guisheng Deng、Xue Tian、Jianbo Wang

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02579-0

  日期：2003.1

  A new four-step reaction sequence leading to bicyclic fused cyclopentenone derivatives starting from cyclic ketones has been developed.

  已开发出一种新的四步反应序列，该序列可从环酮开始生成双环稠合的环戊烯酮衍生物。
• A short protocol for the synthesis of spirocyclic tetrahydrofurans via intramolecular O–H insertion
  作者：Keith Jones、Teymour Toutounji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00097-7

  日期：2001.3

  The conversion of cyclic ketones to functionalised spirocyclic tetrahydrofurans via a three-step sequence of acetoacetate ester dianion-aldol reaction, diazo-transfer and carbene O-H insertion is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.