ethyl 4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate | 167391-35-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 酮酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate
• CAS: 167391-35-7
• 化学式: C₁₁H₁₈O₄
• 分子量: 214.262
• InChiKey: IBDOLSDAVHVTDH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.82
• 拓扑面积：
  63.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate 在 对甲苯磺酰叠氮 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以60%的产率得到ethyl 2-diazo-4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  A short protocol for the synthesis of spirocyclic tetrahydrofurans via intramolecular O–H insertion

  摘要：

  The conversion of cyclic ketones to functionalised spirocyclic tetrahydrofurans via a three-step sequence of acetoacetate ester dianion-aldol reaction, diazo-transfer and carbene O-H insertion is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)00097-7
• 作为产物：
  描述：

  乙酰乙酸乙酯 、 环戊酮 在 正丁基锂 、 二异丙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以95%的产率得到ethyl 4-(1-hydroxycyclopentyl)-3-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  1,3-二羰基二价阴离子在羰基化合物上的区域选择性加成：δ-羟基-β-酮基酯对保护的吡喃酮衍生物的一锅氧化和酮化

  摘要：

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。

  DOI：

  10.1071/ch12062

文献信息

• A Preparation of<i>β</i>-Oxoester Enolate Equivalents from SmI₂and<i>α</i>-Bromoalkanoates
  作者：Kiitiro Utimoto、Toshiki Matsui、Tsutomu Takai、Seijiro Matsubara

  DOI：10.1246/cl.1995.197

  日期：1995.3

  A treatment of ethyl bromoacetate with two molar equivalent of samarium diiodide at −50 °C for 15 min in THF produces a β-oxoester enolate equivalent; the reagent reacts with ketones or aldehydes to give δ-hydroxy-β-oxoesters in excellent yields.

  将乙基溴乙酸酯在 -50 °C 下与两摩尔当量的二碘钕处理 15 分钟，使用 THF 作为溶剂，产生β-氧酯烯醇等效物；该试剂与酮或醛反应，能够以优异的产率生成δ-羟基-β-氧酯。
• Utimoto, Kiitrio; Takai, Tsutomu; Matsui, Toshiki, Bulletin de la Societe Chimique de France, 1997, vol. 134, # 3-4, p. 365 - 370
  作者：Utimoto, Kiitrio、Takai, Tsutomu、Matsui, Toshiki、Matsubara, Seijiro

  DOI：——

  日期：——
• A short protocol for the synthesis of spirocyclic tetrahydrofurans via intramolecular O–H insertion
  作者：Keith Jones、Teymour Toutounji

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)00097-7

  日期：2001.3

  The conversion of cyclic ketones to functionalised spirocyclic tetrahydrofurans via a three-step sequence of acetoacetate ester dianion-aldol reaction, diazo-transfer and carbene O-H insertion is described. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• Regioselective Addition of 1,3-Dicarbonyl Dianions to Carbonyl Compounds: One Pot Lactonization and Ketalization of δ-Hydroxy-β-keto Esters to Protected Pyrone Derivatives
  作者：Manas K. Ghorai、Sandipan Halder、Sauvik Samanta

  DOI：10.1071/ch12062

  日期：——

  strategy for the synthesis of 6-substituted-2-pyrone derivatives, by BF3·OEt2 mediated one pot cyclization and keto-protection of δ-hydroxy-β-keto esters, obtained via regioselective addition of 1,3-dicarbonyl dianion of ethyl acetoacetate to aldehydes and ketones is described.

  一种简单有效的策略，通过BF 3 ·OEt 2介导的δ-羟基-β-酮酯的一锅环化和酮保护，通过区域选择性添加1,3获得6-取代的2-吡喃酮衍生物描述了乙酰乙酸乙酯的-二羰基二价阴离子对醛和酮。