9-甲氧基甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 | 84543-26-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 中文名称: 9-甲氧基甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
• 英文名称: ethyl 9-methoxymethylpyrido<3,4-b>indole-3-carboxylate
• 英文别名: ethyl 9-methoxymethyl-β-carboline-3-carboxylate；Ethyl 9-(methoxymethyl)pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate
• CAS: 84543-26-0
• 化学式: C₁₆H₁₆N₂O₃
• 分子量: 284.315
• InChiKey: DGKNYRRSEQXOFS-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  128.5-130.5 °C
• 沸点：
  408.5±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.24±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  53.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  9-甲氧基甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯 在 2,2,6,6-四甲基哌啶 、 ammonium hydroxide 、 硼酸三甲酯 、 双氧水 、 正丁基氯化镁 、 氯化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 21.25h， 生成 4-hydroxy-9-methoxymethyl-N''-methyl-β-carboline-3-carboxamide
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Metalation of 9-Methoxymethyl-β-carboline-3-carboxamides with Amidomagnesium Chlorides

  摘要：

  N 保护的δ-咔啉 3 和 4 在 C-4 处与 2,2,6,6-四甲基哌啶氯化镁（TMPMgCl）和/或二乙基脒氯化镁发生排他性金属化反应，而未受保护的δ-咔啉 8 在这些条件下呈惰性。C-4 金属化物种与亲电物反应生成 3,4-二取代的 ²-咔啉，它们是具有生理活性的化合物的有趣前体。

  DOI：

  10.1055/s-1995-4081
• 作为产物：
  描述：

  1-(甲氧基甲基)-2-甲基吲哚-3-甲醛 以 xylene 为溶剂， 生成 9-甲氧基甲基吡啶并[3,4-b]吲哚-3-羧酸乙酯
  参考文献：
  名称：

  叠氮丙烯酸酯合成β-咔啉和氮杂[4,5- b ]吲哚的反应

  摘要：

  衍生自2-烷基吲哚-3-甲醛的叠氮丙烯酸酯（2）在新的反应中产生重要的药理学意义的β-咔啉衍生物[（4），（5）]或azepino [4,5- b ]吲哚（6）。乙烯基叠氮化物。

  DOI：

  10.1039/c39820001148

文献信息

• Moody, Christopher J.; Ward, John G., Journal of the Chemical Society. Perkin transactions I, 1984, # 12, p. 2895 - 2901
  作者：Moody, Christopher J.、Ward, John G.

  DOI：——

  日期：——
• MOODY, CH. J.;WARD, J. G., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1984, N 12, 2895-2901
  作者：MOODY, CH. J.、WARD, J. G.

  DOI：——

  日期：——