(1R,2R)-1-<(E)-hex-1-enyl>-2-hydroxymethylcyclopropane | 98392-29-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (1R,2R)-1-<(E)-hex-1-enyl>-2-hydroxymethylcyclopropane
• 英文别名: [(1R,2R)-2-[(E)-hex-1-enyl]cyclopropyl]methanol
• CAS: 98392-29-1
• 化学式: C₁₀H₁₈O
• 分子量: 154.252
• InChiKey: DNIZBOIFLRAGNS-QEBMPYFUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.36
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.23
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1R,2R)-1-<(E)-hex-1-enyl>-2-hydroxymethylcyclopropane 在 molecular sieve 、 sodium acetate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (+) dictyopterene C'
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的酶促水解。光学纯的异黄蝶烯烯a和c'的全合成。

  摘要：

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86378-x
• 作为产物：
  描述：

  顺-1,2-环丙烷二羧酸二甲酯 在 甲醇 、 4-二甲氨基吡啶 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 molecular sieve 、 TEA 、 sodium acetate 、 sodium hexamethyldisilazane 、 potassium carbonate 、 pyridinium chlorochromate 作用下， 以 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 、 乙二醇 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 (1R,2R)-1-<(E)-hex-1-enyl>-2-hydroxymethylcyclopropane
  参考文献：
  名称：

  环丙烷的酶促水解。光学纯的异黄蝶烯烯a和c'的全合成。

  摘要：

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)86378-x

文献信息

• Enzymatic hydrolysis of cyclopropanes. Total synthesis of optically pure dictyopterenes a and c'.
  作者：D. Grandjean、P. Pale、J. Chuche

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)86378-x

  日期：1991.1

  hydrolysis of cis-1,2-bis(butyryloxymethyl)cyclopropane 3 under optimized conditions gives, in quantitative yield, optically pure cis-(1S,2R)-1-hydroxymethyl-2-butyryloxymethylcyclopropane1. This compound is a versatile cyclopropane synthon as exemplified by the total synthesis of optically pure seaweed pheromones Dictyopterenes A and C'.

  在最佳条件下酶促水解顺-1,2-双（丁酰氧基甲基）环丙烷3可以定量收率得到光学纯的顺-（1S，2R）-1-羟甲基-2-丁酰氧基甲基环丙烷1。该化合物是一种通用的环丙烷合成子，以光学纯的海藻信息素Dictyopterenes A和C'的全合成为例。