1-(ethoxycarbonyl)-2,4,4-trimethyl-3,5-dioxacyclopent-1-ene | 96706-09-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(ethoxycarbonyl)-2,4,4-trimethyl-3,5-dioxacyclopent-1-ene
• 英文别名: 2,2,4-trimethyl-5-(ethoxycarbonyl)-1,3-dioxolan-4-ene；ethyl 2,2,5-trimethyl-1,3-dioxole-4-carboxylate
• CAS: 96706-09-1
• 化学式: C₉H₁₄O₄
• 分子量: 186.208
• InChiKey: QXDCVZCIAOOMBK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  重氮基乙酰乙酸乙酯 、 丙酮 在 1,10-菲罗啉 、 cyclopentadienylruthenium(II) trisacetonitrile hexafluorophosphate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以72%的产率得到1-(ethoxycarbonyl)-2,4,4-trimethyl-3,5-dioxacyclopent-1-ene
  参考文献：
  名称：

  CpRu催化的α-重氮羰基化合物的OH插入和缩合反应

  摘要：

  [CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]和二亚胺配体一起催化α-重氮羰基化合物的分解，导致OH插入和缩合反应。与Rh（II）和Cu（I）配合物相比，CpRu催化剂可产生快速且通常更具选择性的反应。在二恶唑合成中获得有希望的对映选择性。

  DOI：

  10.1021/ol2000815

文献信息

• Synthesis of polysubstituted dioxoles from the cycloaddition of diazo dicarbonyl compounds to aldehydes and ketones under copper(II) catalysis
  作者：Miguel E. Alonso、Maria del Carmen Garcia、A. Wladimir Chitty

  DOI：10.1021/jo00219a005

  日期：1985.9
• Reaction of dicarbomethoxycarbene with acetaldehyde and simple ketones
  作者：Robert P. L'Esperance、Thomas M. Ford、Maitland. Jones

  DOI：10.1021/ja00209a034

  日期：1988.1
• ALONSO, M. E.;GARCIA, M. DEL, C.;CHITTY, A. W., J. ORG. CHEM., 1985, 50, N 19, 3445-3449
  作者：ALONSO, M. E.、GARCIA, M. DEL, C.、CHITTY, A. W.

  DOI：——

  日期：——
• LESPERANCE, ROBERT P.;FORD, THOMAS M.;JONES, MAITLAND, JR., J. AMER. CHEM. SOC., 110,(1988) N 1, 209-213
  作者：LESPERANCE, ROBERT P.、FORD, THOMAS M.、JONES, MAITLAND, JR.

  DOI：——

  日期：——
• CpRu-Catalyzed O−H Insertion and Condensation Reactions of α-Diazocarbonyl Compounds
  作者：Martina Austeri、Diane Rix、Walid Zeghida、Jérôme Lacour

  DOI：10.1021/ol2000815

  日期：2011.3.18

  ligands catalyze together the decomposition of α-diazocarbonyl compounds leading to O−H insertion and condensation reactions. In comparison with Rh(II) and Cu(I) complexes, the CpRu catalysts produce rapid and often more selective reactions. Promising enantioselectivities are obtained in dioxole syntheses.

  [CpRu（CH 3 CN）3 ] [PF 6 ]和二亚胺配体一起催化α-重氮羰基化合物的分解，导致OH插入和缩合反应。与Rh（II）和Cu（I）配合物相比，CpRu催化剂可产生快速且通常更具选择性的反应。在二恶唑合成中获得有希望的对映选择性。