1,3-dimethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(6-(4-nitrophenyl)-6-oxohex-2-yn-1-yl)malonate | 1392011-68-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1,3-dimethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(6-(4-nitrophenyl)-6-oxohex-2-yn-1-yl)malonate
• 英文别名: Dimethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(6-(4-nitrophenyl)-6-oxohex-2-yn-1-yl)malonate；dimethyl 2-(3-methylbut-2-enyl)-2-[6-(4-nitrophenyl)-6-oxohex-2-ynyl]propanedioate
• CAS: 1392011-68-5
• 化学式: C₂₂H₂₅NO₇
• 分子量: 415.443
• InChiKey: OVYIYAPFHLHCNF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  30
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.41
• 拓扑面积：
  116
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1,3-dimethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(6-(4-nitrophenyl)-6-oxohex-2-yn-1-yl)malonate 在 硫酸 、 C₃₄H₄₁AuN₃⁽²⁺⁾*F₆Sb^(1-) 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 12.42h， 生成 (Z)-dimethyl 6-((3Z)-3-(2-(2,4-dinitrophenyl)hydrazono)-3-(4-nitrophenyl)propyl)-7,7-dimethylbicyclo[3.2.0]hept-5-ene-3,3-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯在金（i）催化的1,6-炔烃骨架重排中的作用† ‡

  摘要：

  在炔烃上带有给电子取代基的1，6-烯炔经历金（I）催化的单裂解骨架重排，而具有吸电子取代基的底物选择性地演化为双裂解重排。理论计算为这些作用提供了定性的理论依据，并暗示涉及双环[3.2.0]庚-5-烯作为中间体。我们提供了第一个X射线结构证据，证明该类产物在1,6-烯炔的环异构化中的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25419k
• 作为产物：
  描述：

  1-(4'-硝基苯基)丙-2-烯-1-酮 、 dimethyl 2-propargyl-2-prenylmalonate 在 四氢吡咯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 13.0h， 以45%的产率得到1,3-dimethyl 2-(3-methylbut-2-en-1-yl)-2-(6-(4-nitrophenyl)-6-oxohex-2-yn-1-yl)malonate
  参考文献：
  名称：

  环丁烯在金（i）催化的1,6-炔烃骨架重排中的作用† ‡

  摘要：

  在炔烃上带有给电子取代基的1，6-烯炔经历金（I）催化的单裂解骨架重排，而具有吸电子取代基的底物选择性地演化为双裂解重排。理论计算为这些作用提供了定性的理论依据，并暗示涉及双环[3.2.0]庚-5-烯作为中间体。我们提供了第一个X射线结构证据，证明该类产物在1,6-烯炔的环异构化中的形成。

  DOI：

  10.1039/c2ob25419k