mastoparan | 72093-21-1

• 物质功能分类: 生物化工 - 多肽
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机聚合物 - 多肽
• 英文名称: mastoparan
• 英文别名: (2S)-N-[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S)-6-amino-1-[[(2S,3S)-1-[[(2S)-1-amino-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-3-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]amino]-1-oxopropan-2-yl]amino]-1-oxohexan-2-yl]amino]-4-methyl-1-oxopentan-2-yl]-2-[[(2S,3S)-2-amino-3-methylpentanoyl]amino]butanediamide
• CAS: 72093-21-1
• 化学式: C₇₀H₁₃₁N₁₉O₁₅
• 分子量: 1478.93
• InChiKey: MASXKPLGZRMBJF-MVSGICTGSA-N

物化性质

• 沸点：
  1676.8±65.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.150±0.06 g/cm3(Predicted)
• 溶解度：
  H2O：1 mg/mL，澄清，无色

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1
• 重原子数：
  104
• 可旋转键数：
  53
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  569
• 氢给体数：
  19
• 氢受体数：
  19

安全信息

• 安全说明：
  S22,S24/25
• WGK Germany：
  3

制备方法与用途

概述

肥大细胞脱粒肽（肥大脱粒肽）是蜂毒中的重要组分，具有多种生物活性。活化肥大细胞后，会导致肥大细胞释放颗粒物，包含组胺、5-羟色胺、白三烯、肝素、前列腺素和嗜酸性粒细胞趋化因子等物质。这些成分能够加速CAM的正常血管生成。然而，鸡胚中的肥大细胞直到发育至10.5天后才会在CAM上出现，并且要到17～20天才能达到丰盛状态。此外，只有到了15天龄的鸡胚，其肥大细胞才具备对外界的免疫力，即能够分泌颗粒物质。

因此，在实验系统中的CAM上的肥大细胞并不活跃。研究显示，大胡蜂肥大脱粒肽（肥大脱粒肽）12a对CAM血管生长的抑制作用与其脱粒肽活性无关，而是通过影响FGF相关的信号通路来抑制内皮细胞的增殖。另外，外源性GM1神经节苷脂能够结合FGF-2从而影响血管生成过程，而Mastoparan则能抑制这种结合。

生物活性

Mastoparan 是一种十四肽，是黄蜂毒液的一种组分。它具有两亲性质，并报告说会表现出多种药理和生物化学效应。Mastoparan 能刺激大鼠垂体前叶细胞释放催乳素，其剂量、时间和可逆性均依赖于钙的参与。它能够引起蛋白激酶C从可溶形式向膜结合形式转移，并增加Fura-2标记的大乳头状细胞内的Ca²⁺浓度。此外，Mastoparan 还能与GTP结合蛋白质相互作用，促进核苷酸交换并刺激GTPase活性。因此，有人提出Mastoparan 的细胞效应可能是模仿G蛋白偶联受体的结果。

体外研究

外观：白色粉末 纯度（HPLC）≥98.0% 醋酸根含量≤12.0% 水分含量≤8.0% 肽含量≥80.0% 内毒素≤50EU/mg 氨基酸组成分析≤±10%

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Mtr-Ile-Asn-Leu-Lys(Mtr)-Ala-Leu-Ala-Ala-Leu-AlaLys(Mtr)-Lys(Mtr)-Ile-Leu-NH2 在 甲烷磺酸 、 二甲基硫 、 茴香硫醚 、 三氟乙酸 作用下， 反应 2.0h， 以75.4%的产率得到mastoparan
  参考文献：
  名称：

  Saito, Kazuki; Higashijima, Tsutomu; Miyazawa, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2187 - 2193

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Cell penetrating peptide-mediated transport enables the regulated secretion of accumulated cargoes from mast cells
  作者：John Howl、Sarah Jones

  DOI：10.1016/j.jconrel.2015.02.005

  日期：2015.3

  The in vivo utility of technologies employing cell penetrating peptides and bioportides may be compromised by the general capacity of polycationic peptides to activate mast cell secretion. Moreover, the same technologies could be exploited in a clinical setting either to directly modulate intrinsic exocytotic mechanisms or to load mast cells with bioactive cargoes. Comparative investigations identified two cell penetrating vectors, Tat and C105Y, which readily translocate into mast cells without inducing receptor-independent exocytosis. Efficient Tat transduction also enabled the intracellular delivery and accumulation of cargoes within discrete intracellular compartments. A tetramethylrhodamine-Tat conjugate is effectively translocated into the secretory lysosomes of RBL-2H3 cells. In contract, the intracellular delivery of avidin, as a non-covalent complex with a biotinylated Tat vector, is also efficient but the protein is predominantly accumulated outside of secretory lysosomes. Significantly, both cargoes can be subsequently released following mast cell stimulation either by mastoparan, a wasp venom secretagogue, or by the physiological mechanism of antigen-induced aggregation of high affinity IgE receptors. These studies indicate that mast cells could be exploited to direct the delivery of bioactive agents to disease sites as an innovative cell-mediated therapy. (C) 2015 Elsevier B.V. All rights reserved.
• Saito, Kazuki; Higashijima, Tsutomu; Miyazawa, Tatsuo, Chemical and pharmaceutical bulletin, 1984, vol. 32, # 6, p. 2187 - 2193
  作者：Saito, Kazuki、Higashijima, Tsutomu、Miyazawa, Tatsuo、Wakimasu, Mitsuhiro、Fujino, Masahiko

  DOI：——

  日期：——