1-hex-1-ynylcyclohexane-1,2-diol | 371158-00-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-hex-1-ynylcyclohexane-1,2-diol
• CAS: 371158-00-8
• 化学式: C₁₂H₂₀O₂
• 分子量: 196.29
• InChiKey: DWLBYQFZDPZTHE-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  302.0±42.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.1
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-hex-1-ynylcyclohexane-1,2-diol 在 碘 、 碳酸氢钠 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 2-butyl-3-iodo-4,5,6,7-tetrahydro-1-benzofuran
  参考文献：
  名称：

  Practical alternatives for the synthesis of β-iodofurans by 5-endo-dig cyclisations of 3-alkyne-1,2-diols

  摘要：

  Iodocyclisations of 3-alkyne-1,2-diols, obtained from acetylides and a-hydroxy-ketones or esters, give generally excellent yields of beta -iodofurans by 5-endo-dig cyclisation followed by dehydration. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(01)01112-1
• 作为产物：
  描述：

  1-己炔 、 2-羟基环己酮二聚物 在 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 为溶剂， 反应 1.0h， 以87%的产率得到1-hex-1-ynylcyclohexane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  碘化钯直接催化3-Yne-1,2-二醇衍生物的氧化羰基化反应合成呋喃-3-羧酸和4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯

  摘要：

  通过PdI 2 / KI一步一步将各种在C-1上带有伯或仲醇基的3-yne-1,2-二醇衍生物1有效地转化为高附加值的呋喃-3-羧酸酯2 -催化的直接氧化羰基化反应，该反应是在酒精介质中，相对温和的条件下进行的（100℃，在40个大气压下，CO和空气的4/1混合物）。通过仅使用氧气作为外部氧化剂，通过连续的5-内挖-杂环-烷氧基羰基化-脱水过程，可以以相当高的分离产率（56-93％）获得羰基化呋喃2。在类似条件下，2-甲基-3-炔-1,2-二醇3带有叔醇基团的化合物，以令人满意的收率（58-70％）提供了4-亚甲基-4,5-二氢呋喃-3-羧酸酯4。

  DOI：

  10.1021/jo301628n

文献信息

• An efficient furan synthesis using heterogeneous catalysis
  作者：Simon J. Hayes、David W. Knight、Melanie D. Menzies、Mark O’Halloran、Wen-Fei Tan

  DOI：10.1016/j.tetlet.2007.08.102

  日期：2007.10

  A wide variety of 3-alkyne-1,2-diols have been found to undergo exceptionally clean 5-endo-dig cyclisations followed by dehydration at ambient temperature to give the corresponding furans in essentially quantitative yields when exposed to 10 mol % of 10%,w/w silver(1) nitrate absorbed on silica gel. (C) 2007 Elsevier Ltd. All rights reserved.