1-(4-氯苯基)-3,3-二苯基丙烷-1-酮 | 106552-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 中文名称: 1-(4-氯苯基)-3,3-二苯基丙烷-1-酮
• 英文名称: 1-(4-chlorophenyl)-3,3-diphenylpropan-1-one
• CAS: 106552-29-8
• 化学式: C₂₁H₁₇ClO
• 分子量: 320.818
• InChiKey: LUFFSIABKGHQQN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.74
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  17.07
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  二苯甲醇 、 3-(4-chlorophenyl)-3-oxopropanoic acid 在 五氟苯硼酸 、 草酸 作用下， 以 硝基甲烷 为溶剂， 反应 24.5h， 以86%的产率得到1-(4-氯苯基)-3,3-二苯基丙烷-1-酮
  参考文献：
  名称：

  芳基硼酸催化的β-酮酸和醇的脱水单/二烷基化反应

  摘要：

  醇和β-酮酸的脱水单/二烷基化反应在芳基硼酸催化下实现，以15-99％的收率提供一系列β-芳基酮和β-酮​​酯，副产物CO 2和H 2 O . 在这种情况下，脱羧烷基化反应在 50°C 时发生生成 β-芳基酮，而在 0°C 时脱羧被抑制生成二烷基酯产物。基于对照实验提出了一种可能的催化循环。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.1c04050

文献信息

• Synthesis of β,β-diaryl propiophenones via palladium-catalyzed domino arylboronation, elimination and enone hydroarylation of enaminones
  作者：Shanshan Zhong、Yu Lu、Yan Zhang、Yunyun Liu、Jie-Ping Wan

  DOI：10.1039/c6ob01038e

  日期：——

  The syntheses of β,β-diaryl aryl propiophenones have been realized via palladium-catalyzed domino reactions of dimethyl amino functionalized enaminones and aryl boronic acids. This is the first example of transition metal-catalyzed enaminone C–N bond conversion for the generation of a new C–C(aryl) structure.

  通过二甲基氨基官能化的烯胺酮和芳基硼酸的钯催化的多米诺反应，已经实现了β，β-二芳基芳基苯乙酮的合成。这是过渡金属催化的烯胺基C–N键转换产生新的C–C（芳基）结构的第一个例子。
• Iron(III)-Catalyzed Addition of Benzylic Alcohols to Aryl Alkynes - A New Synthesis of Substituted Aryl Ketones
  作者：Umasish Jana、Srijit Biswas、Sukhendu Maiti

  DOI：10.1002/ejoc.200800713

  日期：2008.12

  addition of benzylic alcohols with terminal aryl alkynes was developed with the inexpensive, non-toxic, FeCl3 catalyst in nitromethane. The reaction provides a simple method for the synthesis of substituted aryl ketones under mild conditions, and the reaction is highly atom-economical. Several substituted terminal alkynes underwent smooth reaction with various substituted benzylic alcohols. The electron-rich

  使用廉价、无毒的 FeCl3 催化剂在硝基甲烷中开发了一种新的、有效的和直接添加苄醇与末端芳基炔的方法。该反应为在温和条件下合成取代芳基酮提供了一种简单的方法，并且该反应具有高度的原子经济性。几个取代的末端炔烃与各种取代的苄醇进行了平稳的反应。富电子炔烃比中性或缺电子炔烃反应更有效，产率更高。在开发的协议中可以容忍广泛的功能组。分离出该反应的中间体，并提出了可能的机制。（© Wiley-VCH Verlag GmbH & Co. KGaA, 69451 Weinheim, Germany, 2008）
• 228. Dipole moment and molecular structure. Part XV. The spatial configuration of the allene system
  作者：Ernst Bergmann、G. C. Hampson

  DOI：10.1039/jr9350000989

  日期：——