1-(4-((1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)amino)phenyl)ethan-1-one | 1266134-57-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1-(4-((1,3-dimethylimidazolidin-2-ylidene)amino)phenyl)ethan-1-one
• CAS: 1266134-57-9
• 化学式: C₁₃H₁₇N₃O
• 分子量: 231.297
• InChiKey: NDZSHZIAHRYGEW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.75
• 重原子数：
  17.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  35.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 4-氨基苯乙酮 在 4-二甲氨基吡啶 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 3.5h， 以34%的产率得到p-叠氮基苯乙酮
  参考文献：
  名称：

  安全有效地重氮转移至伯胺的试剂：2-叠氮基1，，3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐† ‡

  摘要：

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00515e

文献信息

• Direct Synthesis of Organic Azides from Primary Amines with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate
  作者：Mitsuru Kitamura、Masakazu Yano、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Mitsuyoshi Sando、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1002/ejoc.201001509

  日期：2011.1

  Organic azides were prepared from primary amines in high yields by metal-free diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium hexafluorophosphate, which is a stable, crystalline solid that is easy to handle.

  有机叠氮化物是由伯胺通过无金属重氮转移与 2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓六氟磷酸盐制备的，该化合物是一种稳定的结晶固体，易于处理。