2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride | 1205534-16-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑啉类
• 英文名称: 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride
• 英文别名: ADMC；2-Azido-1,3-dimethyl-4,5-dihydroimidazol-1-ium;chloride
• CAS: 1205534-16-2
• 化学式: C₅H₁₀N₅*Cl
• 分子量: 175.621
• InChiKey: YBTZVYAMDIRLBH-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.76
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.8
• 拓扑面积：
  20.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 甲氧苯胺 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.33h， 以48%的产率得到1-叠氮基-4-甲氧基苯
  参考文献：
  名称：

  安全有效地重氮转移至伯胺的试剂：2-叠氮基1，，3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐† ‡

  摘要：

  使用2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉六氟磷酸盐（ADMP）通过无金属的重氮转移反应，由伯胺高产率地由伯胺制备有机叠氮化物，该结晶是安全且稳定的。碱的选择在重氮转移反应中很重要。通常，4-（N，N-二甲基）氨基吡啶（DMAP）是有效的，但是更强的碱例如烷基胺或DBU更适合亲核伯胺的反应。利用密度泛函理论（B3LYP / 6-31G **）进行了X射线单晶结构分析和几何优化，以研究ADMP的结构，并借助这些分析结果解释了重氮转移反应的机理。

  DOI：

  10.1039/c4ob00515e
• 作为产物：
  描述：

  2-chloro-1,3-dimethyl-4,5-dihydro-1H-imidazol-3-ium 在 sodium azide 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride: An Efficient Diazo Transfer Reagent for 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  已经开发出将重氮从2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物转移到1,3-二羰基化合物的过程。该反应在温和条件下进行，以高产率得到2-重氮-1,3-二羰基化合物，这些产物易于分离，因为副产物在水中的溶解度很高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218269
• 作为试剂：
  描述：

  二苯甲酰基甲烷 在 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 以99%的产率得到(1Z)-2-偶氮基-3-氧代-1,3-二苯基-1-丙烯-1-醇
  参考文献：
  名称：

  2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride: An Efficient Diazo Transfer Reagent for 1,3-Dicarbonyl Compounds

  摘要：

  已经开发出将重氮从2-叠氮-1,3-二甲基咪唑啉氯化物转移到1,3-二羰基化合物的过程。该反应在温和条件下进行，以高产率得到2-重氮-1,3-二羰基化合物，这些产物易于分离，因为副产物在水中的溶解度很高。

  DOI：

  10.1055/s-0029-1218269

文献信息

• Asymmetric Rh(II)-Catalyzed Cyclopropanation of Alkenes with Diacceptor Diazo Compounds: <i>p</i>-Methoxyphenyl Ketone as a General Stereoselectivity Controlling Group
  作者：Vincent N. G. Lindsay、Cyril Nicolas、André B. Charette

  DOI：10.1021/ja201237j

  日期：2011.6.15

  α-PMP-ketone group were found to be effective carbene precursors for the highly stereoselective Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-catalyzed cyclopropanation of alkenes (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me). The resulting products were readily transformed into a variety of biologically relevant enantiopure molecules, such as cyclopropane α- and β-amino acid derivatives. Different mechanistic studies carried out led to a rationale for the

  发现带有 α-PMP-酮基的不同二受体重氮化合物是高立体选择性 Rh(2)(S-TCPTTL)(4)-催化烯烃环丙烷化的有效卡宾前体 (EWG = NO(2), CN, CO(2)Me)。所得产物很容易转化为各种生物相关的对映体纯分子，例如环丙烷α-和β-氨基酸衍生物。进行的不同机理研究为获得的高非对映选择性和对映选择性提供了依据，其中发现 PMP-酮部分在立体诱导过程中起着关键作用。此外，还记录了使用催化量的非手性路易斯碱来影响所开发反应的对映诱导。
• 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Salts: Efficient Diazo-Transfer Reagents for 1,3-Dicarbonyl Compounds
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Satoshi Miyagawa、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258457

  日期：2011.4

  salts to 1,3-dicarbonyl compounds. 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride (ADMC) was prepared by N-nitrosation of N-aminoguanidine or by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazolinium chloride (DMC) and sodium azide. The corresponding phosphate, ADMP, was isolated as a crystal, and was found to be a stable and safe reagent. Both ADMC and ADMP reacted with 1,3-dicarbonyl compounds under mild

  我们已经开发了将2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓盐向1,3-二羰基化合物进行重氮转移的方法。通过 N-氨基胍的N-亚硝化或通过2-氯-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（DMC）与叠氮化钠的反应来制备2-叠氮基-1,3-二甲基咪唑啉鎓氯化物（ADMC）。分离出相应的磷酸盐，ADMP，作为晶体，发现它是一种稳定和安全的试剂。ADMC和ADMP都在温和的条件下与1,3-二羰基化合物反应，以高收率得到2-重氮-1,3-二羰基化合物，由于副产物在水中的高度溶解性，因此易于分离。 叠氮化物-重氮化合物-重氮盐-重氮转移-杂环
• Synthesis of Diazonaphthoquinones from Naphthols by Diazo-Transfer Reaction with 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Chloride
  作者：Mitsuru Kitamura、Norifumi Tashiro、Rie Sakata、Tatsuo Okauchi

  DOI：10.1055/s-0030-1258568

  日期：2010.10

  An efficient synthetic method for the synthesis of diazo­naphthoquinones from naphthols is described. A variety of diazo­naphthoquinones were synthesized from the corresponding naphthols by the diazo transfer with 2-azido-1,3-dimethylimidazolinium chloride prepared by the reaction of 2-chloro-1,3-dimethylimidazorinium chloride and sodium azide.

  描述了一种高效合成纳夫托酮二氮化物的方法。通过与由2-氯-1,3-二甲基咪唑鎓盐与叠氮化钠反应制备的2-叠氮-1,3-二甲基咪唑鎓氯化物进行二氮转移，合成了多种相应的纳夫托酮二氮化物。
• Synthesis Of 2-Azido-1,3-dimethylimidazolinium Hexafluorophosphate (ADMP).
  作者：Mitsuru Kitamura

  DOI：10.15227/orgsyn.092.0171

  日期：——