(3,5-di-benzyloxy)-N,N-diethylbenzamide | 859103-01-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3,5-di-benzyloxy)-N,N-diethylbenzamide
• 英文别名: 3,5-bis(benzyloxy)-N,N-diethylbenzamide；N,N-diethyl-3,5-bis(phenylmethoxy)benzamide
• CAS: 859103-01-8
• 化学式: C₂₅H₂₇NO₃
• 分子量: 389.494
• InChiKey: BKXUXJIQGPPXOE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.24
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3,5-di-benzyloxy)-N,N-diethylbenzamide 在 palladium on activated charcoal 四氯化碳 、 4-二甲氨基吡啶 、 正丁基锂 、 氢气 、 二异丙胺 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 正己烷 、 溶剂黄146 、 乙腈 为溶剂， 反应 49.5h， 生成 [4-diethylcarbamoyl-2-hydroxy-6-(4-methoxybenzyloxy)-phenyl]phosphonic acid dimethyl ester
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子磷酸-弗里斯重排合成四取代的芳基膦酸酯

  摘要：

  磷酸（3,5-二异丙氧基）苯基酯二乙酯（11）的阴离子磷酸-弗里斯重排反应生成（2-羟基-4,6-二异丙氧基-苯基）膦酸二乙酯（12）产量高。在Stille条件下，将12的苯酚官能度转化为相应的三氟甲磺酸酯，将其与乙烯基三丁基锡烷偶联，得到苯乙烯。该分子旨在用作合成基于磷的过渡态类似物以水解S -（-）-玉米烯酮内酯的芳香族片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.104
• 作为产物：
  描述：

  3,5-二羟基苯甲酸 在 甲醇 、 potassium carbonate 、 (benzotriazo-1-yloxy)tris(dimethylamino)phosphonium hexafluorophosphate 作用下， 以 四氢呋喃 、 sodium hydroxide 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.17h， 生成 (3,5-di-benzyloxy)-N,N-diethylbenzamide
  参考文献：
  名称：

  通过阴离子磷酸-弗里斯重排合成四取代的芳基膦酸酯

  摘要：

  磷酸（3,5-二异丙氧基）苯基酯二乙酯（11）的阴离子磷酸-弗里斯重排反应生成（2-羟基-4,6-二异丙氧基-苯基）膦酸二乙酯（12）产量高。在Stille条件下，将12的苯酚官能度转化为相应的三氟甲磺酸酯，将其与乙烯基三丁基锡烷偶联，得到苯乙烯。该分子旨在用作合成基于磷的过渡态类似物以水解S -（-）-玉米烯酮内酯的芳香族片段。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2005.04.104

文献信息

• Synthesis of the Common Monomeric Unit of Uroleuconaphins and Viridaphins via Hauser–Kraus Annulation
  作者：Kei Kitamura、Hiroto Kaku、Hinano Kanagawa、Chiharu Ozakai、Taichi Nishimura、Hayato Tokuda、Tetsuto Tsunoda

  DOI：10.1055/a-1334-6982

  日期：2021.5

  A stereoselective synthesis of a pyranonaphthoquinone derivative found in aromatic polyketide-derived aphid pigments is reported herein. This approach features the anionic [4+2]-annulation of phthalides with a carbohydrate-derived optically active enone. Additional synthetic steps provide access to the monomer fragment of uroleuconaphins and viridaphins. The optimization for a facile preparation of

  本文报道了在芳族聚酮化合物衍生的蚜虫颜料中发现的吡喃并萘醌衍生物的立体选择性合成。该方法的特征是邻苯二甲酸酯与碳水化合物衍生的旋光性烯酮的阴离子[4 + 2]环化。额外的合成步骤提供了接近尿亮豆球蛋白和维达啡的单体片段的途径。还研究了简便制备带有磺酰基或氰基的邻苯二甲酸酯的优化方法。
• First total synthesis of sterenins A, C and D
  作者：Tsuyoshi Shinozuka、Yuko Yamamoto、Toru Hasegawa、Keiji Saito、Satoru Naito

  DOI：10.1016/j.tetlet.2008.01.031

  日期：2008.3

  The first total synthesis of sterenins A, C and D, potent inhibitors of 11β-hydroxysteroid dehydrogenase type 1 (11β-HSD1), is described. The prenyl group was regioselectively introduced by a Claisen rearrangement, whereas the construction of an isoindolinone skeleton was accomplished by the lactamization of lactones assisted by a phenolic hydroxyl group.

  描述了甾体素A，C和D的第一个全合成，这是1β-羟基类固醇脱氢酶1型的有效抑制剂（11β-HSD1）。异戊二烯基团是通过克莱森重排区域选择性引入的，而异吲哚啉酮骨架的构建是通过酚羟基辅助的内酯内酰胺化来完成的。