(E)-1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-4-(4-pentylphenyl)-3-buten-1-one | 1244030-65-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (E)-1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-4-(4-pentylphenyl)-3-buten-1-one
• 英文别名: (E)-4-(4-pentylphenyl)-1-(4-phenylphenyl)but-3-en-1-one
• CAS: 1244030-65-6
• 化学式: C₂₇H₂₈O
• 分子量: 368.519
• InChiKey: BTOAPNNNDOSQJL-CSKARUKUSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  联苯单乙酮 、 4-戊基苯乙炔 在 potassium hydroxide semihydrate 、 二甲基亚砜 、 水 、 氯化铵 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以83%的产率得到(E)-1-[1,1'-biphenyl]-4-yl-4-(4-pentylphenyl)-3-buten-1-one
  参考文献：
  名称：

  用芳基乙炔对酮进行碱催化的立体选择性乙烯基化：一种新的C（sp3）？C（sp2）成键反应

  摘要：

  烷基芳基和alkylheteroarylketones，包括那些具有稠合芳族结构部分，可容易地用arylacetylenes（KOH / DMSO，100℃，1个小时），得到区域选择性和立体选择性的（乙烯基化ë）- β-γ烯酮（（ë） -3-丁烯-1-酮）的产率为61-84％，立体选择性约为100％。这种乙烯基化代表了高合成潜力的新的C（sp 3）C（sp 2）键形成反应。

  DOI：

  10.1002/chem.201000227

文献信息

• Transition-Metal-Free Superbase-Promoted Stereoselective α-Vinylation of Ketones with Arylacetylenes: A General Strategy for Synthesis of β,γ-Unsaturated Ketones
  作者：Boris A. Trofimov、Elena Yu. Schmidt、Nadezhda V. Zorina、Elena V. Ivanova、Igor' A. Ushakov

  DOI：10.1021/jo301005p

  日期：2012.8.17

  A wide variety of beta,gamma-unsaturated ketones of E configuration have been obtained in good to excellent yields via (KOBu)-Bu-t/DMSO promoted alpha-vinylation of aliphatic, cycloaliphatic, and alkyl aromatic (heteroaromatic) ketones with diverse arylacetylenes.