4,9-Dihydro-6-methyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on | 112585-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 4,9-Dihydro-6-methyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
• 英文别名: 6-methyl-4,9-dihydro-3H-pyrano[3,4-b]indol-1-one
• CAS: 112585-23-6
• 化学式: C₁₂H₁₁NO₂
• 分子量: 201.225
• InChiKey: BUINKXSBYMDLTH-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  188-190 °C
• 沸点：
  463.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.319±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  42.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,9-Dihydro-6-methyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 为溶剂， 25.0~210.0 ℃ 、4.5 MPa 条件下， 反应 52.0h， 生成 2,3,4,9-Tetrahydro-2,6-dimethyl-1H-pyrido<3,4-b>indol
  参考文献：
  名称：

  Indoles, 6th Mitt. 4,9-Dihydropyrano [3,4-b] indole-1 (3H) -ones 与甲胺的内酰胺化。- 马钱子碱及其衍生物的新合成路线

  摘要：

  可以从 1 和 2 中获得的吡喃并吲哚酮 3a-g 的内酰胺化代表了马钱子碱 (4a) 及其取代衍生物 4b-g、5b、c 的直接合成。还原导致四氢 - β - 咔啉6a – d, f, h。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210708
• 作为产物：
  描述：

  Ethyl 2-hydroxy-2-(2-oxooxan-3-ylidene)acetate 在 盐酸 、 溶剂黄146 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 为溶剂， 生成 4,9-Dihydro-6-methyl-pyrano<3,4-b>indol-1(3H)-on
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Evaluations of GLP-1 Secretion and Anti-Diabetic Effect in KKAy Mice of New Tricyclic Compounds

  摘要：

  Glucagon-like peptide-1 (GLP-1), which belongs to the family of incretins, plays important role for the regulation of plasma glucose. Accordingly, GLP-1-based therapies for type 2 diabetes have recognized as one of the most interesting target. In this study, we have found the new tricyclic compounds having strong GLP-1 secretion from human intestinal L cells, and anti-diabetic properties in spontaneously obese and diabetic KKAy mice. The most potent compound 5ka was obtained as the unexpected product, and we would like to report the details of the synthesis, structure elucidations, pharmacological activities on secretion of GLP-1, and anti-diabetic effects using diabetic KKAy mice.

  DOI：

  10.3987/com-14-s(k)29

文献信息

• Indole, 5. Mitt.: 4,9-Dihydro-1-methylimino-3H-pyrano[3,4-b]indole aus 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indol-1(3H)-onen
  作者：Jochen Lehmann、Ursula Pohl

  DOI：10.1002/ardp.19883210307

  日期：——

  Aus den Pyranoindolonen 1a–g und Methylamin erhält man die Hydroxyamide 2a–g. Im Gegensatz zu N‐9‐substituierten Derivaten von 2 können diese nicht über Chloramide zu den Strychnocarpinen 5a–g cyclisiert werden, da mit Thionylchlorid nicht 3a–g sondern die isomeren Imidlacton‐Hydrochloride 4a–g entstehen.

  羟基酰胺 2a-g 是从吡喃并吲哚酮 1a-g 和甲胺中获得的。与 2 的 N-9-取代衍生物相反，它们不能通过氯酰胺环化为马钱子碱 5a-g，因为亚硫酰氯不产生 3a-g，而是生成异构酰亚胺内酯盐酸盐 4a-g。
• Lehmann, Jochen; Pohl, Ursula, Archiv der Pharmazie, 1987, vol. 320, # 12, p. 1202 - 1209
  作者：Lehmann, Jochen、Pohl, Ursula

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of New 9-glycosyl-4,9-dihydropyrano [3,4-<i>b</i>]indole-1(3<i>H</i>)-ones as Antibacterial Agents
  作者：Shaymaa E. Kassab、Gehan H. Hegazy、Nahed M. Eid、Kamelia M. Amin、Adel A. El-Gendy

  DOI：10.1080/15257770.2011.630334

  日期：2011.11

  A series of new 9-glycosyl-4,9-dihydropyrano[3,4-b]indole-1(3H)-ones 3 was synthesized in moderate to low yields. 4,9-Dihydropyrano[3,4-b]indole-1(3H)-ones (1) were coupled with different acetobromoglycopyranoses 2 in refluxing toluene in the presence of silver oxide to afford one coupling product of the respective N-glycosides. alpha-L-Arabinopyranosides 3j and 3m were the most active glycosides among the tested compounds against certain Gram positive and Gram negative bacterial strains.
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 320,(1987) N 12, 1202-1209
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——
• LEHMANN, JOCHEN;POHL, URSULA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 3, 145-148
  作者：LEHMANN, JOCHEN、POHL, URSULA

  DOI：——

  日期：——