2-iodomethyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole | 310883-89-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 2-iodomethyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole
• 英文别名: [2-(iodomethyl)-1,3-oxazol-4-yl]methoxy-tri(propan-2-yl)silane
• CAS: 310883-89-7
• 化学式: C₁₄H₂₆INO₂Si
• 分子量: 395.356
• InChiKey: OAUDDSHBCHIHKN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  7.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  35.26
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-iodomethyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole 在 三丁基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-methyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g
• 作为产物：
  描述：

  2-(methanesulfonylmethyl)-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole 在 碳酸氢钠 、 sodium iodide 、 sodium sulfite 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 反应 0.17h， 以95%的产率得到2-iodomethyl-4-(triisopropylsilyloxy)methyl-1,3-oxazole
  参考文献：
  名称：

  复杂羟醛反应在佛盒唑B全合成中的应用

  摘要：

  佛盒唑B的合成分27个线性步骤完成，总收率为12.6%。C4-C12、C33-C38 和 C13-C19 片段的绝对立体化学是利用催化不对称醛醇方法建立的，而 C20-C32 片段的绝对立体化学来自基于辅助的不对称醛醇反应。所有剩余的手性都是通过内部不对称诱导引入的，除了来自 (R)-三苯甲基缩水甘油的 C43 立体中心。关键片段偶联包括立体选择性双立体分化醛醇反应、金属化恶唑烷基化、恶唑稳定的 Wittig 烯化和完全精心设计的烯基金属侧链的螯合控制添加。

  DOI：

  10.1021/ja002356g