Boc-Thr(Boc-Gly-Ile-Leu-Gly-Phe-Val-Phe)-OH | 1186044-06-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Boc-Thr(Boc-Gly-Ile-Leu-Gly-Phe-Val-Phe)-OH
• 英文别名: Boc-Gly-Ile-Leu-Gly-Phe-Val-Phe-(1).Boc-Thr(1)-OH；(2S,3R)-3-[(2S)-2-[[(2S)-3-methyl-2-[[(2S)-2-[[2-[[(2S)-4-methyl-2-[[(2S,3S)-3-methyl-2-[[2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]acetyl]amino]pentanoyl]amino]pentanoyl]amino]acetyl]amino]-3-phenylpropanoyl]amino]butanoyl]amino]-3-phenylpropanoyl]oxy-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]butanoic acid
• CAS: 1186044-06-3
• 化学式: C₅₃H₈₀N₈O₁₄
• 分子量: 1053.26
• InChiKey: HOYUNZUTBQDDHC-ITNAOTKVSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.5
• 重原子数：
  75
• 可旋转键数：
  32
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.58
• 拓扑面积：
  315
• 氢给体数：
  9
• 氢受体数：
  14

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chlorotrityl-leucine resin 、 Boc-Thr(Boc-Gly-Ile-Leu-Gly-Phe-Val-Phe)-OH 在 哌啶 、 1-羟基苯并三唑 、 N,N'-二异丙基碳二亚胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.33h， 生成 2-(4,8-ditert-butyl-1,2,10,11-tetramethylbenzo[d][1,3,2]benzodioxaphosphepin-6-yl)oxyethyl-diphenylphosphane
  参考文献：
  名称：

  O-酰基异肽方法：异肽链段的高效合成及其在无外消旋链段缩合中的应用†

  摘要：

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。

  DOI：

  10.1039/b903624e
• 作为产物：
  描述：

  BOC-甘氨酸 、 Boc-Thr(Fmoc-Phe)-OH 、 2-chlorotrityl chloride polystyrene resin 、 Fmoc-甘氨酸 、 Fmoc-L-缬氨酸 、 Fmoc-L-亮氨酸 、 Fmoc-L-苯丙氨酸 、 Fmoc-L-异亮氨酸 在 N,N-二异丙基乙胺 、 哌啶 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 以60%的产率得到Boc-Thr(Boc-Gly-Ile-Leu-Gly-Phe-Val-Phe)-OH
  参考文献：
  名称：

  O-酰基异肽方法：异肽链段的高效合成及其在无外消旋链段缩合中的应用†

  摘要：

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。

  DOI：

  10.1039/b903624e

文献信息

• O-Acyl isopeptide method: efficient synthesis of isopeptide segment and application to racemization-free segment condensation
  作者：Taku Yoshiya、Hiroyuki Kawashima、Youhei Sohma、Tooru Kimura、Yoshiaki Kiso

  DOI：10.1039/b903624e

  日期：——

  We report the establishment of the O-acyl isopeptide method-based racemization-free segment condensation reaction toward future chemical protein synthesis. Peptide segments containing C-terminal O-acyl Ser/Thr residues were successfully synthesized by use of a lower nucleophilic base cocktail for Fmoc removal, and then coupled to an amino group of a peptide-resin without side reactions or epimerization

  我们报告了对未来化学蛋白质合成的基于O-酰基异肽方法的无消旋片段缩合反应的建立。通过使用较低的亲核碱基混合物进行Fmoc去除，成功合成了包含C末端O-酰基Ser / Thr残基的肽段，然后将其偶联到肽树脂的氨基上，而没有副反应或差向异构化。我们还成功地以顺序方式以及在固溶相条件下进行了段缩合。