[5-(2-nitrophenyl)-2-furyl](p-tolyl)methanone | 1352548-36-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: [5-(2-nitrophenyl)-2-furyl](p-tolyl)methanone
• CAS: 1352548-36-7
• 化学式: C₁₈H₁₃NO₄
• 分子量: 307.306
• InChiKey: HMJNGIDLCXUVPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.39
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.06
• 拓扑面积：
  73.35
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  [5-(2-nitrophenyl)-2-furyl](p-tolyl)methanone 在 aluminum (III) chloride 、 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以95%的产率得到2-(4-methylbenzyl)-5-(2-nitrophenyl)furan
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114
• 作为产物：
  描述：

  5-(2-硝基苯基)-2-糠酸 、 甲苯 在 五氯化磷 、 aluminum (III) chloride 作用下， 反应 1.0h， 以70%的产率得到[5-(2-nitrophenyl)-2-furyl](p-tolyl)methanone
  参考文献：
  名称：

  呋喃开环-吲哚闭环：将2-（2-氨基苯基）呋喃环化为2-（2-氧代烷基）吲哚

  摘要：

  描述了5-烷基-2- [2-（磺酰基氨基）苯基]呋喃的酸催化重排成2-（2-氧代烷基）吲哚。当起始化合物中的N-磺酰基被N-酰基取代时，由于原位吲哚脱酰基和分解，在相同的反应条件下没有形成相应的吲哚。呋喃环的C 5位上烷基的存在对于该方法的效率也是至关重要的。所讨论的重排为2-（2-氧代烷基）吲哚提供了一种简单而有效的方法。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2011.10.114