D-dopa methyl ester hydrochloride | 889133-43-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: D-dopa methyl ester hydrochloride
• 英文别名: methyl (2R)-2-amino-3-(3,4-dihydroxyphenyl)propanoate;hydrochloride
• CAS: 889133-43-1
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄*ClH
• 分子量: 247.678
• InChiKey: WFGNJLMSYIJWII-OGFXRTJISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.56
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  92.78
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  D-dopa methyl ester hydrochloride 在 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 丙酮 为溶剂， 反应 30.0h， 生成 methyl N-[(2R)-3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-1-[methoxy(methyl)amino]-1-oxopropan-2-yl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  [EN] PROCESSES FOR THE PREPARATION OF THE ENANTIOMERS OF 3,4-METHYLENEDIOXYMETHAMPHETAMINE (MDMA) AND N-METHYL-1,3-BENZODIOXOLYLBUTANAMINE (MBDB)
  [FR] PROCÉDÉS DE PRÉPARATION DES ÉNANTIOMÈRES DE LA 3,4-MÉTHYLÈNEDIOXYMÉTHAMPHÉTAMINE (MDMA) ET DE LA N-MÉTHYL-1,3-BENZODIOXOLYLBUTANAMINE (MBDB)

  摘要：

  The present application includes processes for preparing the (R)- or (S)-enantiomers of 3,4-methylenedioxymethamphetamine (MDMA) and the (R)- or (S)-enantiomers of N-methyl-1,3-benzodioxolylbutanamine (MBDB) starting with the alkyl esters of 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (L-DOPA) or alkyl esters of 3,4-dihydroxy-L-phenylalanine (D-DOPA), respectively. The present application also includes novel intermediate compounds useful in the preparation of the enantiomers of MDMA and MBDB.

  公开号：

  WO2022232948A1
• 作为产物：
  描述：

  甲醇 、 3-羟基-D-酪氨酸 在 氯化亚砜 作用下， 反应 0.5h， 生成 D-dopa methyl ester hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  基于丹酚酸C的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制性和抗氧化活性的合成与评价

  摘要：

  黄嘌呤氧化酶（XO）是人体内的关键酶，它与痛风，高尿酸血症和心血管疾病等多种疾病有关。在这项工作中，基于丹酚酸C合成了一系列2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物，并评估了它们对黄嘌呤氧化酶的抑制作用和抗氧化活性。化合物5b，6a，6e和6f显示出强大的黄嘌呤氧化酶抑制活性，IC 50值在3.99至6.36μM之间，与别嘌呤醇相当。Lineweaver-Burk图分析表明，代表性的导数6e可以与黄嘌呤氧化酶或黄嘌呤氧化酶-黄嘌呤复合物结合，表现出混合型竞争机制。DPPH自由基清除试验表明，大多数羟基官能化的2-芳基苯并[ b ]呋喃衍生物具有有效的抗氧化活性，这在LPS刺激的RAW 264.7巨噬细胞模型上得到了进一步验证。初步分析了其结构活性关系，并指出2-芳基苯并[ b]的结构骨架]呋喃和酚羟基在维持该系列衍生物的黄嘌呤氧化酶抑制作用和抗氧化性能中起重要作用。同时，进行了分子对接研究以进一步

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2016.08.019

文献信息

• Structure-activity relationship of clovamide and its related compounds for the inhibition of amyloid β aggregation
  作者：Tatsuhiko Tsunoda、Mio Takase、Hideyuki Shigemori

  DOI：10.1016/j.bmc.2018.04.044

  日期：2018.7

  the structure-activity relationship of clovamide (1) for the inhibition of Aβ aggregation, we synthesized 1 and related compounds 2-11 through reaction between l-DOPA, d-DOPA, l-tyrosine, or l-phenylalanine and caffeic acid, p-coumaric acid, or cinnamic acid, and compounds 12 and 13 were derived from 1. Among tested compounds 1-13, those containing one or two catechol moieties exhibited potent anti-aggregation

  阿尔茨海默氏病（AD）是一种神经退行性疾病，其特征是淀粉样β蛋白（Aβ）聚集。Aβ通过β折叠形成聚集，并诱导针对神经元细胞的细胞毒性。因此，天然存在的化合物抑制Aβ聚集是治疗AD的有前途的策略。我们已经报道了具有两个或多个邻苯二酚部分的咖啡酰奎尼酸和苯乙酮类糖苷强烈抑制了Aβ聚集。从可可豆（Theobroma cacao L.）分离的含有两个邻苯二酚部分的环丙酰胺（1）被认为对Aβ聚集具有预防作用。为了研究氯丁酰胺（1）抑制Aβ聚集的构效关系，我们通过1-DOPA，d-DOPA，l-酪氨酸，或l-苯丙氨酸和咖啡酸，对香豆酸或肉桂酸，化合物12和13衍生自1。在测试的化合物1-13中，含有一个或两个邻苯二酚部分的化合物表现出强的抗聚集活性，而非儿茶酚类相关化合物几乎没有活性。这表明至少一个儿茶酚部分对于抑制Aβ42聚集是必不可少的，并且该活性根据儿茶酚部分的数目而增加。因此，clovamid
• A Stereoselective Tyrosinase Model Compound Derived from an <i>m</i>-Xylyl-<scp>l</scp>-histidine Ligand
  作者：Eliana Lo Presti、Maria L. Perrone、Laura Santagostini、Luigi Casella、Enrico Monzani

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.9b00473

  日期：2019.6.3

  enzyme activity represents an important motivation for the development of new catalysts. A challenging objective is the development of chiral complexes for bioinspired enantioselective oxidation reactions. Herein, we report a new chiral dinuclear copper(II) complex based on a m-xylyl-bis(histidine) ligand (mXHI) as a biomimetic catalyst for tyrosinase and catechol oxidase. The new ligand improves a

  模仿酶活性的目的代表了开发新催化剂的重要动机。一个具有挑战性的目标是开发用于生物启发的对映选择性氧化反应的手性配合物。在此，我们提出一个新的手性双核铜（II）配合物根据米-二甲苯基二（组氨酸）配体（mXHI）作为酪氨酸酶和儿茶酚氧化仿生催化剂。新的配体改进了先前的体系，该体系还包含两个由1-组氨酸衍生的三齿N3单元，它们通过一个短的刚性乙二胺桥连接。在mXHI桥是由多个扩展提供米-二甲苯部分。双铜（II）配合物[Cu 2（mXHI）] 4+被研究作为催化剂的立体选择性氧化对映体的手性邻苯二酚对映体的生物学兴趣（L / D-多巴，L / D-多巴甲酯和（R / S）-去甲肾上腺素），显示出优异的鉴别能力，特别是对多巴对映体的甲基酯。在醋酸盐缓冲液中作为弱酸性介质，研究了邻苯二酚的氧化作用，并确立了醋酸盐作为两个铜之间桥连配体的作用，从而使双核中心更有效地进行了预催化。研究了β-萘酚和3,5-
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  作者：

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