(4S,4aS,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-6,12-Dibenzyloxy-11-(dicyclohexylmethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylenetetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecene-7,8-diol | 194420-24-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4S,4aS,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-6,12-Dibenzyloxy-11-(dicyclohexylmethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylenetetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecene-7,8-diol
• 英文别名: (1R,2S,3S,6R,7R,8S,9S,13S,17S)-3-[dicyclohexyl(methyl)silyl]oxy-6,11,11,17,18,18-hexamethyl-16-methylidene-2,8-bis(phenylmethoxy)-10,12-dioxatetracyclo[7.7.1.13,7.013,17]octadecane-6,7-diol
• CAS: 194420-24-1
• 化学式: C₅₀H₇₄O₇Si
• 分子量: 815.219
• InChiKey: JVGNPPOUXFOBON-VOQYDIJKSA-N

物化性质

• 沸点：
  778.7±60.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.96
• 重原子数：
  58.0
• 可旋转键数：
  10.0
• 环数：
  8.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.72
• 拓扑面积：
  86.61
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4S,4aS,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-6,12-Dibenzyloxy-11-(dicyclohexylmethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylenetetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecene-7,8-diol 在 吡啶 、 盐酸 、 4-二甲氨基吡啶 、 四氧化锇 、 N-甲基吲哚酮 、 四丙基高钌酸铵 、 过氧化苯甲酸叔丁酯 、 Celite 、 氢氟酸 、 四丁基氟化铵 、 sodium acetate 、 sodium 、 potassium tri-sec-butyl-borohydride 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 pyridinium chlorochromate 、 copper(I) bromide 、 三甲氧基磷 作用下， 以 四氢呋喃 、 吡啶 、 二氯甲烷 、 氨 、 甲苯 、 乙腈 、 苯 为溶剂， 生成 巴卡丁 III
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1
• 作为产物：
  描述：

  (1S,2S,3S,6S,7S,8R,12S)-3,7-Dibenzyloxy-6-(dicyclohexylmethylsiloxy)-2,12-(isopropylidenedioxy)-1,5,5-trimethyl-9-methylene-6-(3-oxobutyl)bicyclo[6.4.0]dodecan-4-one 在 lithium aluminium tetrahydride 、 四氯化钛 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以63%的产率得到(4S,4aS,5S,6S,7R,8R,11S,12S,12aR)-6,12-Dibenzyloxy-11-(dicyclohexylmethylsiloxy)-4,5-(isopropylidenedioxy)-4a,8,13,13-tetramethyl-1-methylenetetradecahydro-7,11-methanobenzocyclodecene-7,8-diol
  参考文献：
  名称：

  浆果赤霉素Ⅲ的合成新方法

  摘要：

  以紫杉醇,2α,10β-二苄氧基-11β-(t-丁基二甲基甲硅烷氧基)-7β-羟基-1α-(4-甲氧基苄氧基)-8β,15,15-三甲基-4的BC环系统有效合成了Baccatin III -亚甲基反式双...

  DOI：

  10.1246/cl.1998.1

文献信息

• Asymmetric Total Synthesis of TaxolR
  作者：Teruaki Mukaiyama、Isamu Shiina、Hayato Iwadare、Masahiro Saitoh、Toshihiro Nishimura、Naoto Ohkawa、Hiroki Sakoh、Koji Nishimura、Yu-ichirou Tani、Masatoshi Hasegawa、Koji Yamada、Katsuyuki Saitoh

  DOI：10.1002/(sici)1521-3765(19990104)5:1<121::aid-chem121>3.3.co;2-f

  日期：1999.1.4