(2R,3S,4R,5S,6S,7S)-6-amino-2-(hydroxymethyl)-7-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)oxepane-3,4,5-triol | 1314132-42-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (2R,3S,4R,5S,6S,7S)-6-amino-2-(hydroxymethyl)-7-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)oxepane-3,4,5-triol
• CAS: 1314132-42-7
• 化学式: C₁₉H₃₃NO₁₁
• 分子量: 451.471
• InChiKey: MXHVXAKIICRPQS-BFSGWFISSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -2.47
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  171.55
• 氢给体数：
  5.0
• 氢受体数：
  12.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 palladium 10% on activated carbon 、 氢气 、 甲酸铵 作用下， 以 甲醇 、 氯仿 为溶剂， 反应 16.0h， 以75%的产率得到(2R,3S,4R,5S,6S,7S)-6-amino-2-(hydroxymethyl)-7-(((3aR,5R,5aS,8aS,8bR)-2,2,7,7-tetramethyltetrahydro-5H-bis([1,3]dioxolo)[4,5-b:4',5'-d]pyran-5-yl)methoxy)oxepane-3,4,5-triol
  参考文献：
  名称：

  扩大氨基糖的范围：使用氟庚烷糖基供体合成2-氨基庚烷糖基糖共轭物

  摘要：

  已经开发了一种通用策略，可以对天然氨基糖苷的复杂，环状扩展类似物进行立体控制合成。该方法的核心是在容易的和选择性的糖基化反应中利用Septanosyl氟化物作为糖基供体。事实证明，Septanosyl氟化物是糖基化反应的最佳选择，因为它们的可及性和糖苷配基的范围很广。此外，在糖基化中观察到高度的立体选择性，仅产生1,2-反式-糖苷。由D-葡萄糖，D-半乳糖和D制备2-氨基庚烷氟甘露糖。系统地研究了生成Septanosyl糖缀合物的其他途径，尤其是关于其他供体类型的途径。由于正在探索通往各个供体类型的途径，因此确定了对酸介导的1,6-羟基醛类环化有控制作用的因素。新制备的2-氨基庚烷糖基糖缀合物说明了反应的范围以及如何将其用于制备糖基化天然产物的其他环扩类似物。

  DOI：

  10.1002/chem.201003721