7-Benzyloxy-2-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-2H-chromene | 896121-42-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 黄酮类化合物
• 英文名称: 7-Benzyloxy-2-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-2H-chromene
• CAS: 896121-42-9
• 化学式: C₄₃H₃₆O₅
• 分子量: 632.756
• InChiKey: IOFPJKZAYLNCFF-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  10.15
• 重原子数：
  48.0
• 可旋转键数：
  13.0
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.15
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-Benzyloxy-2-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-2H-chromene 在 四氧化锇 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 、 10 wt% Pd(OH)2 on carbon 、 氢气 、 N-甲基吗啉氧化物 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 31.33h， 生成
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired total synthesis and structural revision of yuremamine, an alkaloid from the entheogenic plant Mimosa tenuiflora

  摘要：

  一种仿生合成方法揭示了名义yuremamine的真实结构是一种类黄酮类吲哚化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc00380f
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-2-羟基苯乙酮 在 sodium tetrahydroborate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 26.0h， 生成 7-Benzyloxy-2-(3,4,5-tris-benzyloxy-phenyl)-2H-chromene
  参考文献：
  名称：

  Bioinspired total synthesis and structural revision of yuremamine, an alkaloid from the entheogenic plant Mimosa tenuiflora

  摘要：

  一种仿生合成方法揭示了名义yuremamine的真实结构是一种类黄酮类吲哚化合物。

  DOI：

  10.1039/c5cc00380f

文献信息

• A structure-activity study for the inhibition of metalloproteinase-9 activity and gene expression by analogues of gallocatechin-3-gallate
  作者：M. Dell’Agli、S. Bellosta、L. Rizzi、G. V. Galli、M. Canavesi、F. Rota、R. Parente、E. Bosisio、S. Romeo

  DOI：10.1007/s00018-005-5422-7

  日期：2005.12

  Catechins are able to modulate the gelatinolytic activity of matrix metalloproteinase-9 (MMP-9) by reducing its release from macrophages. Gallocatechins decrease MMP-9 secretion by lowering MMP-9 promoter activity and mRNA levels. The effect appears to be dependent on some structural and stereochemical requirements. In this study, the relationship between chemical structure and activity was studied by testing the effect of analogues of (+/-)-gallocatechin-3-gallate (+/-)-GCG, selectively deprived of hydroxyl groups, on MMP-9 activity, transcription, and secretion. Our results indicate that (+/-)-GCG and (+/-)-catechin-3-gallate are characterized by a substitution pattern compatible with direct inhibition of MMP-9 activity. Conversely, when transcription was the target, (+/-)-trans-3-flavanol-3-benzoate, lacking all the hydroxyl groups, was the most effective both in lowering MMP-9 promoter activity and consequently protein secretion, and in inhibiting nuclear-factor-kappa B-driven transcription. Our results suggest that the structural requirements for enzyme inhibition are different from those necessary for targeting gene expression.