3-Benzyloxy-4-[1-(3,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propoxy]-benzaldehyde | 114590-79-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-Benzyloxy-4-[1-(3,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propoxy]-benzaldehyde
• 英文别名: 4-[1-[3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl]-2,3-dihydroxypropoxy]-3-phenylmethoxybenzaldehyde
• CAS: 114590-79-3
• 化学式: C₂₇H₃₀O₉
• 分子量: 498.53
• InChiKey: OWNVPJBPOJHNOO-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  691.1±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.267±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.52
• 重原子数：
  36.0
• 可旋转键数：
  15.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.3
• 拓扑面积：
  112.91
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  9.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Benzyloxy-4-[1-(3,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propoxy]-benzaldehyde 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 吡啶 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 7.0h， 生成 (2S,3S)-2-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)-3-(hydroxymethyl)-2,3-dihydrobenzo[b][1,4]dioxine-6-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603
• 作为产物：
  描述：

  (E)-methyl 3-(3,4-bis(methoxymethoxy)phenyl)acrylate 在 叔丁基过氧化氢 、 sodium hydroxide 、 lithium aluminium tetrahydride 、 vanadyl acetylacetonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 8.5h， 生成 3-Benzyloxy-4-[1-(3,4-bis-methoxymethoxy-phenyl)-2,3-dihydroxy-propoxy]-benzaldehyde
  参考文献：
  名称：

  Total synthesis of neolignans, americanin A and isoamericanin A.

  摘要：

  3-苄氧基-4-羟基苯甲醛与 2，3-环氧-3-[(3，4-二甲氧基甲氧基)苯基] -1-丙醇（由咖啡酸分四步制备）发生缩合反应，得到醚（11），收率很高。对 11 进行中间化，然后用碳酸钾处理，得到环氧化物 (13)，通过氢解将其转化为去苄基化产物 (14)。化合物 14 与碳酸钾发生环化反应，生成反式二恶烷衍生物（15）。15 与酰亚胺（16）反应，然后水解，得到美洲茄素 A（1）。从另一种缩合产物 (18) 中同样合成了异美利坚素 A (3)。

  DOI：

  10.1248/cpb.35.3603

文献信息

• TANAKA, HITOSHI;KATO, ICHIRO;ITO, KAZUO, CHEM. AND PHARM. BULL., 35,(1987) N 9, 3603-3608
  作者：TANAKA, HITOSHI、KATO, ICHIRO、ITO, KAZUO

  DOI：——

  日期：——