β-D-glucopyranosyl (R,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-4,6-octadienoate | 136945-60-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: β-D-glucopyranosyl (R,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-4,6-octadienoate
• 英文别名: 2,7-dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octadienoic acid β-D-glucopyranoside；[(2S,3R,4S,5S,6R)-3,4,5-trihydroxy-6-(hydroxymethyl)oxan-2-yl] (2R,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethylocta-4,6-dienoate
• CAS: 136945-60-3
• 化学式: C₁₆H₂₆O₈
• 分子量: 346.378
• InChiKey: IKBSXSWJOQRTRW-RUMMPYIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.69
• 拓扑面积：
  137
• 氢给体数：
  5
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  乙酸酐 、 β-D-glucopyranosyl (R,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-4,6-octadienoate 在 吡啶 作用下， 以26.7 mg的产率得到2',3',4',6'-tetra-O-acetyl-β-D-glucopyranosyl (R,4E,6E)-8-acetoxy-2,7-dimethyl-4,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  从木瓜果实中分离出马可洛内酯异构体的糖苷前体

  摘要：

  从木瓜（Cydonia oblonga Mill。）汁中分离出2,7-二甲基-8-羟基-4（E），6（E）-八烯二酸（1a）的β-D-吡喃葡萄糖苷，作为其天然前体。重要的香气化合物，marmelo内酯2 a / b，其五乙酸酯1 b为特征。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)79762-0
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E,7R)-8-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2,7-dimethylocta-2,4-dien-1-ol 在 sodium chlorite 、 potassium dihydrogenphosphate 、 2-甲基-2-丁烯 、 3 A molecular sieve 、 1-哌啶硫代羰胺 、 戴斯-马丁氧化剂 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 silver carbonate 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 水 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 73.25h， 生成 β-D-glucopyranosyl (R,4E,6E)-8-hydroxy-2,7-dimethyl-4,6-octadienoate
  参考文献：
  名称：

  异构的marmelo内酯的糖苷前体的合成，木瓜果实，Cydonia longlonga的挥发性成分。

  摘要：

  marmelo内酯的糖苷前体是通过使用一种常见的中间体合成的，该中间体已用于合成marmelo氧化物的糖苷前体。通过修改前一步骤进行合成。在糖基酯存在下，采用一氯乙酰基保护葡萄糖和糖苷配基羟基以进行选择性酯交换。用1-α-溴过一氯乙酰基葡萄糖对糖苷配基的糖基化作用和最终的选择性醇解产生了目标糖苷。

  DOI：

  10.1271/bbb.66.743

文献信息

• Synthesis of the Glycosidic Precursor of Isomeric Marmelo Lactones, Volatile Components of the Quince Fruit,<i>Cydonia oblonga</i>
  作者：Hiroki SHIMIZU、Takeshi KITAHARA

  DOI：10.1271/bbb.66.743

  日期：2002.1

  The glucosidic precursor of marmelo lactones was synthesized by employing a common intermediate which had been used for the synthesis of the glucosidic precursor of marmelo oxides. The synthesis was performed by modifying the former procedure. Monochloroacetyl was adopted to protect both the glucose and aglycon hydroxyl groups for selective transesterification in the presence of the glycosyl ester

  marmelo内酯的糖苷前体是通过使用一种常见的中间体合成的，该中间体已用于合成marmelo氧化物的糖苷前体。通过修改前一步骤进行合成。在糖基酯存在下，采用一氯乙酰基保护葡萄糖和糖苷配基羟基以进行选择性酯交换。用1-α-溴过一氯乙酰基葡萄糖对糖苷配基的糖基化作用和最终的选择性醇解产生了目标糖苷。
• Isolation of a glucosidic precursor of isomeric marmelo lactones from quince fruit
  作者：Peter Winterhalter、Andrea Lutz、Peter Schreier

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)79762-0

  日期：1991.7

  The β-D-glucopyranoside of 2,7-dimethyl-8-hydroxy-4(E),6(E)-octa- dienoic acid (1 a) was isolated from quince (Cydonia oblonga Mill.) juice as natural precursor of the important aroma compounds, marmelo lactones 2 a/b, and characterized as its pentaacetate 1 b.

  从木瓜（Cydonia oblonga Mill。）汁中分离出2,7-二甲基-8-羟基-4（E），6（E）-八烯二酸（1a）的β-D-吡喃葡萄糖苷，作为其天然前体。重要的香气化合物，marmelo内酯2 a / b，其五乙酸酯1 b为特征。