4-ethynyl-2-[(1E)-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl]pyridine | 873071-82-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 4-ethynyl-2-[(1E)-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl]pyridine
• 英文别名: 4-ethynyl-2-[(E)-2-methylbut-1-en-3-ynyl]pyridine
• CAS: 873071-82-0
• 化学式: C₁₂H₉N
• 分子量: 167.21
• InChiKey: NSAOGFVCQIBLSR-CSKARUKUSA-N

物化性质

• 沸点：
  278.3±35.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.04±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  12.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-ethynyl-2-[(1E)-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl]pyridine 、 六正丁基二锡 、 2-[(1E,3E)-4-iodo-3-methylbuta-1,3-dien-1-yl]-1,3,3-trimethylcyclohex-1-ene 以22 mg的产率得到2-[(1E,3E,5E,7E)-2,6-dimethyl-8-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)octa-1,3,5,7-tetraen-1-yl]-4-[(1E,3E,5E)-4-methyl-6-(2,6,6-trimethylcyclohex-1-en-1-yl)hexa-1,3,5-trien-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  视觉颜料A2E的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052512u
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二溴吡啶 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 吡啶 、 copper(l) iodide 、 四丁基氟化铵 、 叔丁基锂 、 戴斯-马丁氧化剂 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 正戊烷 为溶剂， 反应 29.75h， 生成 4-ethynyl-2-[(1E)-2-methylbut-1-en-3-yn-1-yl]pyridine
  参考文献：
  名称：

  视觉颜料A2E的会聚立体选择性合成。

  摘要：

  [化学反应：见正文]。通过在所有关键步骤中使用钯催化的交叉偶联反应，可以实现视觉颜料A2E的立体选择性全合成：2,4-二溴吡啶的区域选择性Suzuki或Negishi偶联，Sonogashira反应和双重Stille交叉反应偶联以完成双聚烯基骨架。

  DOI：

  10.1021/ol052512u