(3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-1-phenyl-1-hexyn-6-al | 1253378-95-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: (3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-1-phenyl-1-hexyn-6-al
• CAS: 1253378-95-8
• 化学式: C₁₆H₁₈O₃
• 分子量: 258.317
• InChiKey: GWOBTTNPWHHXNC-GDBMZVCRSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.54
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  35.53
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-1-phenyl-1-hexyn-6-al 、 苯乙炔 在 三异丙氧基氯化钛 、 正丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 以90%的产率得到(3R,4R)-1,8-diphenyl-3,4-isopropylidenedioxy-3-methyl-1,7-octadiyn-6-ol
  参考文献：
  名称：

  炔烃-钴配合物的1,4-不对称诱导正式合成邻苯二酚

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。合成方面的挑战是建立四个立体基因中心和构象不稳定的顺式-顺式-反式-三烯部分。先前的总合成已经使用了至少两个不对称反应，这需要使用外部手性助剂。尽管认为在1,4关系中进行远程立体诱导很困难，但我们开发了一种显着的1,4-不对称诱导，利用炔-钴复合物通过C8立体异构中心控制C5立体化学。C11的立体化学是通过用较高级的炔基锌试剂进行的1,3-不对称诱导建立的。因此，在该途径中仅使用了一个需要外部手性助剂的不对称反应。不稳定的顺式-顺式-反式三烯单元是在合成的后期通过二烯炔和醛单元的非对映选择性偶联而构建的，然后还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201000795
• 作为产物：
  描述：

  (3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-1-phenyl-1-hexyn-6-ol 在 sodium hypochlorite 、 2,2,6,6-四甲基哌啶氧化物 、 potassium bromide 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 0.25h， 以92%的产率得到(3R,4R)-3,4-(isopropylidenedioxy)-3-methyl-1-phenyl-1-hexyn-6-al
  参考文献：
  名称：

  炔烃-钴配合物的1,4-不对称诱导正式合成邻苯二酚

  摘要：

  已经完成了受保护的去磷酸钙丝素的合成，从而正式合成了泊丝汀。合成方面的挑战是建立四个立体基因中心和构象不稳定的顺式-顺式-反式-三烯部分。先前的总合成已经使用了至少两个不对称反应，这需要使用外部手性助剂。尽管认为在1,4关系中进行远程立体诱导很困难，但我们开发了一种显着的1,4-不对称诱导，利用炔-钴复合物通过C8立体异构中心控制C5立体化学。C11的立体化学是通过用较高级的炔基锌试剂进行的1,3-不对称诱导建立的。因此，在该途径中仅使用了一个需要外部手性助剂的不对称反应。不稳定的顺式-顺式-反式三烯单元是在合成的后期通过二烯炔和醛单元的非对映选择性偶联而构建的，然后还原。

  DOI：

  10.1002/chem.201000795