1-allylisatin 3-hydrazone | 832-83-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 1-allylisatin 3-hydrazone
• 英文别名: 1-Allyl-3-hydrazono-2-oxo-indolin；3-hydrazinylidene-1-prop-2-enylindol-2-one
• CAS: 832-83-7
• 化学式: C₁₁H₁₁N₃O
• 分子量: 201.228
• InChiKey: OHYXKZLBQBTAIO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.88
• 重原子数：
  15.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.09
• 拓扑面积：
  58.69
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

安全信息

• 海关编码：
  2933790090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allylisatin 3-hydrazone 在 C₁₅H₁₆F₃N₃O₂ 、 lithium acetate 、 Selectfluor 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 1-allyl-3-fluoro-3-(3-methyl-5-oxo-1-phenyl-4-(phenylamino)-4,5-dihydro-1H-pyrazol-4-yl)indolin-2-one
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d
• 作为产物：
  描述：

  1-烯丙基-1H-吲哚-2,3-二酮 在 hydrazine hydrate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 生成 1-allylisatin 3-hydrazone
  参考文献：
  名称：

  方胺催化的3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的不对称曼尼希反应。

  摘要：

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。

  DOI：

  10.1039/c9ob01350d

文献信息

• 一种靛红腙类化合物选择性氟化方法
  申请人：中南大学

  公开号：CN108299137B

  公开（公告）日：2020-04-14

  本发明公开了从靛红腙类化合物选择性氟化方法，该方法是将靛红腙与1‑氯甲基‑4‑氟‑1，4‑二氮杂双环[2.2.2]辛烷二(四氟硼酸)盐及碱性化合物一锅反应，选择性合成相应的3，3‑二氟吲哚酮和3‑氟吲哚酮氟化产物；该方法填补了现有技术中从靛红出发选择性在三位单氟化或双氟化的技术空白，且操作简单、流程短、产物收率高，满足工业生产要求。
• Solvent Effects: Syntheses of 3,3-Difluorooxindoles and 3-Fluorooxindoles from Hydrazonoindolin-2-one by Selectfluor
  作者：Qiong Yang、Guo-Li Dai、Yu-Ming Yang、Zhuangzhu Luo、Zhen-Yu Tang

  DOI：10.1021/acs.joc.8b00737

  日期：2018.6.15

  Efficient syntheses of 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles via fluorination of hydrazonoindolin-2-one with Selectfluor are reported. Under different solvent conditions, this method produced 3,3-difluorooxindoles and 3-fluorooxindoles selectively. The broad substrate scope and mild reaction conditions make this transformation a valuable method in drug discovery and development.
• Squaramide-catalyzed asymmetric Mannich reactions between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines
  作者：Qing-Da Zhang、Bo-Liang Zhao、Bing-Yu Li、Da-Ming Du

  DOI：10.1039/c9ob01350d

  日期：——

  An enantioselective Mannich reaction between 3-fluorooxindoles and pyrazolinone ketimines has been developed for the construction of amino-pyrazolone-oxindoles containing stereogenic C-F units. Based on this new protocol that allows for the generation of two adjacent tetrasubstituted stereocenters, a variety of structurally diverse fluorinated amino-pyrazolone-oxindoles were obtained in good to excellent

  已经开发了3-氟代羟吲哚与吡唑啉酮酮亚胺之间的对映选择性曼尼希反应，用于构建含有立体异构CF单元的氨基-吡唑啉酮-羟吲哚。基于允许产生两个相邻的四取代的立体中心的新方案，获得了各种结构多样的氟化氨基吡唑啉酮-羟吲哚，收率高至优异，具有出色的非对映选择性和对映选择性（高达98％的收率，> 20：1博士和> 99％ee）。此外，在克级反应中获得了良好的产率和高的立体选择性。