1,3-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine | 1370351-97-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 1,3-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine
• 英文别名: 1,3-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-5-ylamine；2,5-Dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-amine；2,5-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]pyrazol-3-amine
• CAS: 1370351-97-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃N₃
• 分子量: 255.243
• InChiKey: IKJSFDWUXAKZRH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.8
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  43.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  5-氨基-1,3-二甲基吡唑 在 N-溴代丁二酰亚胺(NBS) 、 chloro-(2-dicyclohexylphosphino-2,4,6-triisopropyl-1,1-biphenyl)[2-(2-amino-1,1-biphenyl)]palladium(II) 、 potassium carbonate 、 2-二环己基磷-2,4,6-三异丙基联苯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 27.0h， 生成 1,3-dimethyl-4-[4-(trifluoromethyl)phenyl]-1H-pyrazol-5-amine
  参考文献：
  名称：

  通过 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应对 N-酰基氨基和氨基吡唑进行 4-芳基化

  摘要：

  卤代氨基吡唑很少用于金属催化的交叉偶联反应，主要是因为氨基吡唑与金属中心络合，这会使催化剂失活。在本文中，我们揭示了钯源和配体的适当组合可以实现有效的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，即使是具有挑战性的底物，如卤化氨基吡唑。Pd(OAc)2 和 XPhos 的组合允许卤代 N-乙酰氨基吡唑的有效偶联，而当使用未保护的氨基吡唑时需要 XPhos Pd G2。通常，卤化氨基吡唑与一系列芳基-、杂芳基-和苯乙烯基硼酸和酯发生容易的交叉偶联反应。所得联芳基、双杂芳基、

  DOI：

  10.1002/ejoc.201600072

文献信息

• Catalytic System for Inhibition of Amination-Type Reaction and Palladium-Catalysed Direct Arylation using Non-Protected Pyrazole Derivatives
  作者：Fazia Derridj、Julien Roger、Safia Djebbar、Henri Doucet

  DOI：10.1002/adsc.201100726

  日期：2012.3

  The palladium‐catalysed direct arylation at C‐4 of non‐protected 5‐aminopyrazoles was found to proceed in high yields using a variety of aryl bromides. The choice of potassium acetate as the base was found to be crucial to inhibit the amination reaction and to promote the direct arylation.

  发现使用各种芳基溴化物，钯可以在未保护的5-氨基吡唑的C-4处催化直接芳基化，并以高收率进行。发现乙酸钾作为碱的选择对于抑制胺化反应和促进直接芳基化至关重要。
• 4-Arylation of<i>N</i>-Acylamino- and Aminopyrazoles by the Suzuki-Miyaura Cross-Coupling Reaction
  作者：Lukáš Jedinák、Petr Cankař

  DOI：10.1002/ejoc.201600072

  日期：2016.4

  Halogenated aminopyrazoles have rarely been utilized in metal-catalysed cross-coupling reactions mainly due to the complexation of the aminopyrazoles to the metal center, which deactivates the catalyst. In this paper we reveal that the appropriate combination of palladium source and ligand enables efficient Suzuki–Miyaura cross-coupling reactions with even challenging substrates such as halogenated aminopyrazoles

  卤代氨基吡唑很少用于金属催化的交叉偶联反应，主要是因为氨基吡唑与金属中心络合，这会使催化剂失活。在本文中，我们揭示了钯源和配体的适当组合可以实现有效的 Suzuki-Miyaura 交叉偶联反应，即使是具有挑战性的底物，如卤化氨基吡唑。Pd(OAc)2 和 XPhos 的组合允许卤代 N-乙酰氨基吡唑的有效偶联，而当使用未保护的氨基吡唑时需要 XPhos Pd G2。通常，卤化氨基吡唑与一系列芳基-、杂芳基-和苯乙烯基硼酸和酯发生容易的交叉偶联反应。所得联芳基、双杂芳基、