1(S),2(R)-dihydroxy-3(R)-methylcyclohexane | 41977-21-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 1(S),2(R)-dihydroxy-3(R)-methylcyclohexane
• 英文别名: (1S,2R,3R)-3-methylcyclohexane-1,2-diol；cis,cis-3-Methylcyclohexan-1,2-diol
• CAS: 41977-21-3
• 化学式: C₇H₁₄O₂
• 分子量: 130.187
• InChiKey: VFRVYGUCOZPHEQ-DSYKOEDSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  9
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1(S),2(R)-dihydroxy-3(R)-methylcyclohexane 在 過氧化二乙烷 作用下， 生成 (3aR,4R,7aS)-4-Methyl-2,2,2-triphenyl-hexahydro-1,3-dioxa-2λ⁵-phospha-indene
  参考文献：
  名称：

  Reactions of diethoxytriphenylphosphorane with diastereoisomeric 3-methylcyclohexane-1,2-diols. Control of regioselectivity by methyl substitution during cyclodehydration and rearrangement of 1,2-diols

  摘要：

  DOI：

  10.1021/jo00220a035
• 作为产物：
  描述：

  在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 生成 1(S),2(R)-dihydroxy-3(R)-methylcyclohexane
  参考文献：
  名称：

  对取代芳烃的酶促氧化：获得新的非外消旋手性代谢物以进行合成

  摘要：

  将一系列对位取代的苯衍生物与大肠杆菌JM109（pDTG601）进行全细胞发酵，大肠杆菌是一种表达甲苯双加氧酶（TDO）的生物。事实证明，几种化合物是TDO的优异底物，包括4-溴-苯乙炔，4-溴苯甲醛，4-溴苄醇和4-溴-烯丙基苯。使用TDO生产的一些第一个对位官能化的二烯二醇是有用的底物，可用于进一步的合成操作，包括它们在潜在合成复杂天然产物中的用途。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2013.01.002

文献信息

• Enantioselective synthesis through microbial oxidation of arenes. 1. Efficient preparation of terpene and prostanoid synthons
  作者：Tomas. Hudlicky、Hector. Luna、Graciela. Barbieri、Lawrence D. Kwart

  DOI：10.1021/ja00222a035

  日期：1988.7

  Le cis-toluenediol est obtenu par biodegradation du toluene par Pseudomonas putida, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine

  Le cis-tolediol est obtenu par biodegradation du犰狋犰狳假单胞菌, souche 39D, et est un substrat pour la synthese de prostaglandine
• On stereochemistry of osmium tetraoxide oxidation of allylic alcohol systems. Empirical rule
  作者：J.K. Cha、W.J. Christ、Y. Kishi

  DOI：10.1016/0040-4020(84)80008-3

  日期：1984.1

  An empirical formulation is presented to predict the stereochemistry of major osmylation products of allylic alcohols and their derivatives.

  提出了一种经验公式来预测烯丙基醇及其衍生物的主要渗透作用产物的立体化学。
• Synthesis of Saturated Benzodioxepinone Analogues: Insight into the Importance of the Aromatic Ring Binding Motif for Marine Odorants
  作者：Christopher M. Plummer、Robert Gericke、Philip Kraft、Aaron Raynor、Jordan Froese、Tomáš Hudlický、Trevor J. Rook、Oliver A. H. Jones、Helmut M. Hügel

  DOI：10.1002/ejoc.201403142

  日期：2015.1

  As part of our research exploring the influence of molecular variations of Calone 1951® on marine fragrance performance, we report the synthesis, crystal structures, and olfactory analysis of the first saturated benzodioxepinone analogues. By substitution of the aromatic moiety of the benzodioxepinone fragrance molecule with a saturated ring counterpart, we endeavoured to discover the molecular interactions

  作为我们探索 Calone 1951® 分子变异对海洋香水性能影响的研究的一部分，我们报告了第一个饱和苯并二氧杂环己酮类似物的合成、晶体结构和嗅觉分析。通过用饱和环对应物取代苯并二氧杂环己酮香味分子的芳香部分，我们努力发现芳香环和脂肪环与香味受体位点的分子相互作用，并阐明受体内发生的任何潜在手性相互作用。我们的结果表明，芳香环系统是与海洋气味受体结合所必需的，并且添加烯烃或甲基取代基对低受体亲和力几乎没有影响。然而，
• Synthesis and Reactions of Enantiopure Substituted Benzene cis-Hexahydro-1,2-diols
  作者：D. R. Boyd、N. D. Sharma、M. V. Berberian、K. S. Dunne、C. Hardacre、M. Kaik、B. Kelly、J. F. Malone、S. T. McGregor、P. J. Stevenson

  DOI：10.1002/adsc.200900818

  日期：2010.3.22

  Enantiopure cis‐dihydro‐1,2‐diol metabolites, obtained from toluene dioxygenase‐catalysed cis‐dihydroxylation of six monosubstituted benzene substrates, have been converted to their corresponding cis‐hexahydro‐1,2‐diol derivatives by catalytic hydrogenation via their cis‐tetrahydro‐1,2‐diol intermediates. Optimal reaction conditions for total catalytic hydrogenation of the cis‐dihydro‐1,2‐diols have been

  对映体纯的顺式-二氢-1,2-二醇的代谢物，从甲苯双加氧酶催化的获得的顺式单取代二羟基化六苯底物，已被转换为它们相应的顺式通过催化氢化-六氢-1,2-二醇衍生物通过其顺式-四氢1,2，二醇中间体 使用六种非均相催化剂已经确定了顺式-二氢-1，2-二醇全催化加氢的最佳反应条件。所得苯顺式的相对和绝对构型X射线晶体学和NMR光谱法明确地确定了1-6氢1,2-二醇产品。已经开发出获得对映体纯的顺-六氢-1,2-二醇非对映异构体，解对称内消旋-顺-六氢-1,2-二醇和合成2-取代的环己醇的方法。这些对映体纯的环己醇作为手性试剂的潜力是通过将它们用于从相应的外消旋膦前体合成两种对映体富集的氧化膦而简要评估的。
• [EN] METHOD OF TREATMENT OF POLYCYSTIC DISEASES AND CHRONIC LYMPHOCYTIC LEUKEMIA<br/>[FR] PROCÉDÉ DE TRAITEMENT DES MALADIES POLYKYSTIQUES ET DE LA LEUCÉMIE LYMPHOCYTAIRE CHRONIQUE
  申请人：CHU DE BREST

  公开号：WO2010103473A1

  公开（公告）日：2010-09-16

  The present invention concerns a method of treatment of polycystic diseases or of reducing and/or avoiding cyst formation in a patient with cystic disease, which comprises at least one step consisting in administering to said patient an effective amount of a 2,6,9-trisubstituted purine compound of formula (VII): wherein A represents alternatively a (A.1) or (A.2) group.

  本发明涉及一种治疗多囊疾病或减少和/或避免囊肿形成的方法，包括至少一步，即向患有囊性疾病的患者施用有效量的式（VII）的2,6,9-三取代嘌呤化合物的方法：其中A代表可选择的（A.1）或（A.2）基团。