2-Benzoyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)indol-3-amine | 269075-60-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-Benzoyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)indol-3-amine
• 英文别名: (3-Amino-1-((4-methylphenyl)sulfonyl)-1H-indol-2-YL)(phenyl)methanone；[3-amino-1-(4-methylphenyl)sulfonylindol-2-yl]-phenylmethanone
• CAS: 269075-60-7
• 化学式: C₂₂H₁₈N₂O₃S
• 分子量: 390.463
• InChiKey: SYJXOJVGMVPKHX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  90.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-((4-methylphenyl)sulfonamido)benzamide 在 吡啶 、 三光气 、 sodium methylate 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 34.25h， 生成 2-Benzoyl-1-(4-methylbenzene-1-sulfonyl)indol-3-amine
  参考文献：
  名称：

  1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈的底物控制化学选择性合成

  摘要：

  我们开发了一种面向多样性、底物控制的化学选择性合成方法，用于合成多种结构多样的1-磺酰喹唑啉-2,4(1H,3H)-二酮和2-磺酰胺苯甲腈。这种底物控制的合成是通过酰胺上有或没有 N-甲基的 2-(磺酰胺基)苯甲酰胺的缩合反应来完成的。使用固体三光气作为方便的缩合剂和吡啶作为酸受体，反应在室温下半小时内完成。该方案起始原料易得，反应条件温和，实验操作简便，产物收率中等至优异。

  DOI：

  10.1002/jhet.4726

文献信息

• Synthesis and Analgesic Activity of Some 1-Benzofurans, 1-Benzothiophenes and Indoles
  作者：Stanislav Rádl、Petr Hezký、Jitka Urbánková、Petr Váchal、Ivan Krejčí

  DOI：10.1135/cccc20000280

  日期：——

  3-Unsubstituted 1-benzofurans 1e and 1f, 3-methyl-1-benzofurans 1a-1d, and 3-amino-1-benzofurans 2a-2l, as well as 3-amino-1-benzothiophenes 3a, 3b and 3-aminoindoles 4a-4f, 11a, and 11b were prepared and tested as analgesics. The 3-amino-1-benzofurans 2 were prepared from the corresponding 2-hydroxybenzonitriles 5 and phenacyl bromides 6 via intermediates 7. Similar treatment of 2-sulfanylbenzonitrile (8) provided 3-amino-1-benzothiophenes 3. Appropriately substituted 2-aminobenzonitriles 9 then provided N-substituted 3-aminoindoles 4. 1-(Ethoxycarbonyl)indoles 4e and 4f were successfully deprotected giving indoles 11a and 11b, respectively.

  3-未取代的1-苯并呋喃1e和1f，3-甲基-1-苯并呋喃1a-1d，以及3-氨基-1-苯并呋喃2a-2l，以及3-氨基-1-苯并噻吩3a，3b和3-氨基吲哚4a-4f，11a和11b被制备并作为镇痛药进行测试。3-氨基-1-苯并呋喃2是从相应的2-羟基苯甲腈5和苯乙酮溴化物6经过中间体7制备的。对2-硫代基苯甲腈（8）的类似处理提供了3-氨基-1-苯并噻吩3。适当取代的2-氨基苯甲腈9然后提供了N-取代的3-氨基吲哚4。1-(乙氧羰基)吲哚4e和4f成功脱保护，分别给出吲哚11a和11b。