Salicylsaeure-β-Cyclodextrin-Addukt | 71299-81-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: Salicylsaeure-β-Cyclodextrin-Addukt
• 英文别名: β-Cyclodextrin/Salicylsaeure；(1S,3R,5R,6S,8R,10R,11S,13R,15R,16S,18R,20R,21S,23R,25R,26S,28R,30R,31S,33R,35R,36R,37R,38R,39R,40R,41R,42R,43R,44R,45R,46R,47R,48R,49R)-5,10,15,20,25,30,35-heptakis(hydroxymethyl)-2,4,7,9,12,14,17,19,22,24,27,29,32,34-tetradecaoxaoctacyclo[31.2.2.23,6.28,11.213,16.218,21.223,26.228,31]nonatetracontane-36,37,38,39,40,41,42,43,44,45,46,47,48,49-tetradecol;2-hydroxybenzoic acid
• CAS: 71299-81-5
• 化学式: C₇H₆O₃*C₄₂H₇₀O₃₅
• 分子量: 1273.12
• InChiKey: COSKGHRKWRJBAA-ZQOBQRRWSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -14.14
• 重原子数：
  87.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  22.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  611.58
• 氢给体数：
  23.0
• 氢受体数：
  37.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  水杨酸 、 β-环糊精 以 aq. phosphate buffer 为溶剂， 生成 Salicylsaeure-β-Cyclodextrin-Addukt
  参考文献：
  名称：

  Properties of cationic monosubstituted tetraalkylammonium cyclodextrin derivatives – their stability, complexation ability in solution or when deposited on solid anionic surface

  摘要：

  通过¹H NMR实验研究了单取代阳离子环糊精（CD）衍生物PEMEDA-β-CD和PEMPDA-β-CD的热稳定性，它们在取代基连接物长度（分别为乙烯和丙烯）上有所不同。PEMPDA-β-CD对Hofmann降解表现出更高的抗性，被选为更适合进行进一步研究的宿主分子。通过等温滴定量热法（ITC）测定了PEMPDA-β-CD在溶液中与一系列简单芳香客体（水杨酸、p-甲氧基苯酚和p-硝基苯胺）的包含性能，并与天然β-CD进行了比较。永久带电的阳离子CD衍生物通过静电相互作用成功沉积在聚合物Nafion® 117膜的阴离子固体表面上。通过ELSD确定了沉积动力学和表面覆盖度。最后，通过UV–vis光谱测量了CD衍生物绑定在固体表面上从水溶液中封装芳香化合物的能力。得到的结果对于单取代β-CD衍生物未来工业应用是有希望的，因为阳离子CD衍生物的制备可在大规模应用中进行，无需色谱纯化。它们在固体表面的离子沉积是简单、稳健且直接的过程。

  DOI：

  10.3762/bjoc.11.20

文献信息

• Ultrasonic Relaxation Associated with Inclusion Complex of Drugs and β-Cyclodextrin
  作者：Sadakatsu Nishikawa、Minako Kondo、Eri Kamimura、Shaoyong Xing

  DOI：10.1246/bcsj.80.694

  日期：2007.4.15

  in aqueous solutions in terms of ultrasonic absorption in the frequency range from 0.8 to 95 MHz. A single relaxational absorption was found when the host and the guest were coexisting in water. Ultrasonic relaxation parameters were determined as a function of the guest concentration. From the concentration dependence of the parameters, the cause of the relaxation was attributed to a perturbation of

  β-环糊精（β-CD）（宿主）和水杨酸（客体）在 pH ≈6 和 ≈S 之间以及 β-CD 和苯甲酸（客体）在 pH ≈6 时的动态相互作用在水溶液中进行了研究在 0.8 到 95 MHz 频率范围内的超声波吸收。当主人和客人在水中共存时，发现了单一的弛豫吸收。超声波弛豫参数被确定为客体浓度的函数。从参数的浓度依赖性来看，弛豫的原因归因于与主体和客体形成的包合物相关的平衡的扰动。前向和后向速率常数，主客体络合反应的平衡常数和标准体积变化由弛豫频率和每个波长的最大吸收的酸浓度依赖性确定。将结果与含有阿司匹林和 β-CD 的溶液中的结果进行比较。发现在邻位取代苯甲酸的解离形式中，取代基对速率和热力学参数的影响不显着。然而，羧基对参数的电荷效应被确定为显着促进由酸和 β-CD 形成的复合物的稳定性以及酸离开 β-CD 腔的速率常数。发现在邻位取代苯甲酸的解离形式中，取代基对速率和热力学参数的影响
• Thermodynamics of inclusion complexes of natural and modified cyclodextrins with acetylsalicylic acid and ibuprofen in aqueous solution at 298K
  作者：Giuseppina Castronuovo、Marcella Niccoli

  DOI：10.1016/j.tca.2013.01.037

  日期：2013.4

  ibuprofen have been determined by isothermal titration calorimetry. Analysis of the data shows that complexes form, all having 1:1 stoichiometry. The shape-matching between the host and guest is the factor determining the values of the thermodynamic quantities. In the case of the smallest cyclodextrin interacting with acetylsalicylic acid and salicylic acid, the parameters indicate that hydrophobic

  摘要 天然和取代的 α-、β- 和 γ-环糊精与乙酰水杨酸、水杨酸和布洛芬结合的热力学参数已通过等温滴定量热法测定。数据分析表明复合物的形成，全部具有 1:1 的化学计量比。主体和客体之间的形状匹配是决定热力学量值的因素。在最小的环糊精与乙酰水杨酸和水杨酸相互作用的情况下，参数表明疏水相互作用起主要作用。缔合是通过将苯环浅包含在空腔中而发生的。在取代β-环糊精的情况下，相反，苯环的包含更深，客体分子与空腔的紧密配合使得焓和熵都为负。布洛芬通过其异丁基相互作用：β-环糊精的缔合常数值非常高，这是由大的正熵决定的，这是由于水分子从腔和相互作用物质的水合球体中松弛而产生的。对于所有系统，都存在补偿性焓-熵关系，除非涉及 β-环糊精和布洛芬。β-环糊精的缔合常数值非常高，这是由空腔中的水分子和相互作用物质的水合球体中的水分子弛豫而产生的大和正熵所决定的。对于所有系统，都存在补偿性焓-熵关系，除非涉及
• Inclusion Complexes of ß-Cyclodextrin and Its Silyl Derivative with Some Pharmacologically Important Aromatic Monocarboxylic Acids
  作者：M. K. Grachev、I. A. Senyushkina、G. I. Kurochkina、K. A. Lysenko、L. K. Vasyanina、E. E. Nifant’ev

  DOI：10.1134/s1070428010100118

  日期：2010.10

  Stable host-guest complexes of a-cyclodextrin and its silyl derivative with some aromatic monocarboxylic acids of pharmacological interest were prepared. The structure of the a-cyclodextrin complex with nicotinic acid was studied by X-ray diffraction.
• NAKAI, YOSHINOBU;YAMAMOTO, KEIJI;TERADA, KATSUHIDE;HORIBE, HIDETOSHI, J. PHARM. DYN., 1982, 5, N 1, S-6
  作者：NAKAI, YOSHINOBU、YAMAMOTO, KEIJI、TERADA, KATSUHIDE、HORIBE, HIDETOSHI

  DOI：——

  日期：——