3-(2-nitrophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester | 1396762-91-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯烷类
• 英文名称: 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: ethyl 3-(2-nitrophenyl)-2-oxopyrroldine-3-carboxylate
• CAS: 1396762-91-6
• 化学式: C₁₃H₁₄N₂O₅
• 分子量: 278.265
• InChiKey: OEMZISIBBIBARR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.92
• 重原子数：
  20.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  98.54
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-(2-nitrophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester 在 4-二甲氨基吡啶 、 双(乙腈)氯化钯(II) 、 四(三苯基膦)钯 、 Hoveyda-Grubbs catalyst second generation 、 disodium hydrogenphosphate 、 1,3-二甲基巴比妥酸 、 sodium chlorite 、 三氟化硼乙醚 、 silver trifluoromethanesulfonate 、 1,8-双二甲氨基萘 、 二异丁基氢化铝 、 三乙基硼氢化锂 、 碳酸氢钠 、 potassium carbonate 、 对甲苯磺酸 、 臭氧 、 N,N-二异丙基乙胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 1,4-二氧六环 、 甲醇 、 正己烷 、 二氯甲烷 、 水 、 甲苯 、 乙腈 、 叔丁醇 为溶剂， 反应 205.75h， 生成
  参考文献：
  名称：

  通过[2,3] -Sigmatropic Stevens重排形式的（±）-三聚氰胺的正式全合成

  摘要：

  迄今为止，已经分离出了100多个阿库米林生物碱家族的同源物。它们的标志性结构元素是甲亚甲基喹唑烷部分，这是一种与金刚烷在结构上相关的笼状支架。该家族成员的结构变异来自氧化过程，该氧化过程主要触发了甲基喹啉嗪基序的重排。akuammiline生物碱家族最好以严格胺为代表。它具有所有家族成员中功能化程度最低的碳骨架，且不缺少标志性的结构图案。在本文中，我们报告了通过史蒂文斯[2,3]-σ重排作为关键步骤进行的正丁胺的正式合成，以及与合成有关的合成陷阱。

  DOI：

  10.1002/chem.201605361
• 作为产物：
  描述：

  2-(2-benzyloxycarbonylaminoethyl)-2-(2-nitrophenyl)-malonic acid diethyl ester 在 lithium hexamethyldisilazane 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 以86%的产率得到3-(2-nitrophenyl)-2-oxopyrrolidine-3-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  内酰胺的螺旋融合吡咯烷，哌啶和羟吲哚支架

  摘要：

  描述了三类新型螺-稠合的吡咯烷，哌啶和二氢吲哚杂环骨架的权宜之路。符合“三个规则”的这些三维框架得到了适当的保护，可以进行位点选择操作和功能化。探索了不同的底物控制模式，可以实现良好至极好的非对映选择性，并且无需使用其他手性试剂或催化剂。所开发的概念适用于（±）-coerulescine和（±）-horsfiline的简短正式合成。

  DOI：

  10.1021/ol302176z

文献信息

• Formal total synthesis of (±)-strictamine – the [2,3]-Stevens rearrangement for construction of octahydro-2H-2,8-methanoquinolizines
  作者：Ruben Eckermann、Michael Breunig、Tanja Gaich

  DOI：10.1039/c6cc06125g

  日期：——

  For decades akuammiline alkaloids have attracted synthetic chemists owing to their intriguing molecular architecture. Among the different structural elements embedded in their carboskeleton, the methanoquinolizidine system constitutes the signature structural...

  几十年来，阿库米林生物碱因其引人入胜的分子结构而吸引了合成化学家。在其碳骨架中嵌入的不同结构元素中，甲亚甲基喹唑烷系统构成了标志性的结构...