3,4-diethoxycarbonylcaffeoyl chloride | 23049-37-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 肉桂酸及其衍生物
• 英文名称: 3,4-diethoxycarbonylcaffeoyl chloride
• 英文别名: 3-(3,4-bis-ethoxycarbonyloxy-phenyl)-acryloyl chloride；3,4-bis-ethoxycarbonyloxy-cinnamoyl chloride；3,4-Bis-aethoxycarbonyloxy-cinnamoylchlorid；3.4-Bis-carbaethoxyoxy-cinnamoylchlorid；Dicarbaethoxykaffeesaeure-chlorid；3.4-Diethoxycarbonyl-kaffeinsaeurechlorid
• CAS: 23049-37-8
• 化学式: C₁₅H₁₅ClO₇
• 分子量: 342.733
• InChiKey: ZFOOFYODQBEVLE-SOFGYWHQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.54
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  88.13
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  7.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-diethoxycarbonylcaffeoyl chloride 、 ethyl (tert-butoxycarbonyl)-L-serinate 在 吡啶 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 以37%的产率得到O-(3,4-diethoxycarbonylcaffeoyl)-N-tert-butoxycarbonyl-L-serine ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  乳化剂-抗氧化剂生物共轭物组合文库的抗氧化剂活性。

  摘要：

  一种组合化学方法被用于抗氧化剂-乳化剂生物共轭物的设计和系统合成，以改善油和水之间界面的抗氧化剂活性。由酚类抗氧化剂Trolox（水溶性α-生育酚类似物），二氢阿魏酸，二氢咖啡酸和没食子酸与丝氨酸乙酯，丝氨酸月桂酸酯和月桂酰丝氨酸组合，合成了12种生物缀合物的组合库。丝氨酸侧链或酰胺化。通过NMR和质谱对生物共轭物进行表征，并通过测量甲醇中2,2-二苯基-1-吡啶并肼基（DPPH（*））的自由基清除率，DPPH（**）的自由基清除率来测试每种抗氧化剂的抗氧化活性。 ）在非均相溶剂系统中，具有由肌红蛋白引发的氧化作用的水包油乳液的耗氧率，以及在水相中具有自由基引发作用的单层脂质体中二烯形成的滞后阶段；将每种情况与母体抗氧化剂的抗氧化活性进行比较。通常，具有较长链衍生物的缀合物在异质体系中显示出改善的抗氧化活性，而在均质溶液中未观察到改善。发现随着辛醇/水分配系数的增加，水包油乳液中的氧气消耗

  DOI：

  10.1021/jf8024826
• 作为产物：
  描述：

  cis-caffeic acid 生成 3,4-diethoxycarbonylcaffeoyl chloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  Two encyrtid species, Acerophagus coccois and Aenasius vexans, parasitoids of the cassava mealybug Phenacoccus herreni use a contact kairomone from the body surface of their host as a host-location stimulant. The kairomone was synthesized and identified as O-caffeoylserine based on a combination of chromatographic methods. The synthetic compound was determined to be active.

  DOI：

  10.1023/a:1012274703197

文献信息

• Flammang,M. et al., Chimica Therapeutica, 1969, vol. 4, p. 112 - 119
  作者：Flammang,M. et al.

  DOI：——

  日期：——