3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate | 1369574-01-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑类
• 英文名称: 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate
• 英文别名: [Msim]NO3；3-Methyl-1-imidazoliumsulfonic acid nitrate；3-methylimidazol-3-ium-1-sulfonic acid;nitrate
• CAS: 1369574-01-5
• 化学式: C₄H₇N₂O₃S*NO₃
• 分子量: 225.182
• InChiKey: YGYHATNCUIELTH-UHFFFAOYSA-O

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.28
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium chloride 在 硝酸 作用下， 反应 0.08h， 以1.113 g的产率得到3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中原位生成NO 2离子液体3-甲基-1-磺酸硝酸咪唑鎓作为硝化芳族化合物的试剂的设计

  摘要：

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。

  DOI：

  10.1021/jo300137w
• 作为试剂：
  描述：

  苯酚 在 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以42%的产率得到对硝基苯酚
  参考文献：
  名称：

  酸性介质中原位生成NO 2离子液体3-甲基-1-磺酸硝酸咪唑鎓作为硝化芳族化合物的试剂的设计

  摘要：

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。

  DOI：

  10.1021/jo300137w

文献信息

• Design of Ionic Liquid 3-Methyl-1-sulfonic Acid Imidazolium Nitrate as Reagent for the Nitration of Aromatic Compounds by <i>in Situ</i> Generation of NO₂ in Acidic Media
  作者：Mohammad A. Zolfigol、Ardeshir Khazaei、Ahmad R. Moosavi-Zare、Abdolkarim Zare、Hendrik G. Kruger、Zhila Asgari、Vahid Khakyzadeh、Masoud Kazem-Rostami

  DOI：10.1021/jo300137w

  日期：2012.4.6

  3-Methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate ([Msim]NO3) as a new Brønsted acidic ionic liquid and nitrating agent was prepared and used for the efficient nitration of aromatic compounds (even aniline derivatives). The dramatic effect of this reagent by in situ generation of nitrogen dioxide as a radical on aromatic compounds to give nitroarenes has been studied.

  制备了3-甲基-1-磺酸咪唑鎓硝酸盐（[Msim] NO 3）作为新型的布朗斯台德酸性离子液体和硝化剂，并将其用于硝化芳族化合物（甚至苯胺衍生物）。已经研究了该试剂通过在自由基化合物上原位生成二氧化氮作为自由基对芳族化合物产生硝基芳烃的巨大作用。
• A Convenient Method for the Preparation of 4,10-Dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo[5.5.0.05,903,11]dodecane via Nitration of 1,4-Diformyl-2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine Using [Msim]NO3
  作者：Mohammad Zolfigol、Yadollah Bayat、Hossein Ghaderi、Mahmoud Zarei、Ehsan Noroozizadeh

  DOI：10.1055/s-0035-1562145

  日期：——

  Improvement of methods for the synthesis of high-energetic scaffolds such as 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazaisowurtzitane or 4,10-dinitro-2,6,8,12-tetraoxa-4,10-diazatetracyclo [5.5.0.0(5,9)0(3,11)]dodecane (TEX) is in demand because these materials may be used as high explosives. Herein, we demonstrate that the ionic liquid 3-methyl-1-sulfonic acid imidazolium nitrate ([Msim]NO3) is an efficient reagent for the synthesis of TEX via nitration of 1,4-diformyl-2,3,5,6-tetrahydroxypiperazine (DFTHP) with high efficiency and short reaction time and under mild conditions.