1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-en-1-one | 1266399-47-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 直链 1,3-二芳基丙烷
• 英文名称: 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-en-1-one
• CAS: 1266399-47-6
• 化学式: C₁₇H₁₃F₃O₃
• 分子量: 322.284
• InChiKey: YJBZAVMRHQANNH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.32
• 重原子数：
  23.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  46.53
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  3.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-en-1-one 在 碘 作用下， 以 二甲基亚砜 为溶剂， 反应 1.0h， 以84%的产率得到7-methoxy-2-(4-trifluoromethylphenyl)-4H-chromen-4-one
  参考文献：
  名称：

  基于磷酸盐和硫代磷酸黄酮类似物的类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21281
• 作为产物：
  描述：

  2,4-二羟基苯乙酮 在 potassium carbonate 、 potassium hydroxide 作用下， 以 甲醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 1-(2-hydroxy-4-methoxyphenyl)-3-(4-trifluoromethylphenyl)prop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  基于磷酸盐和硫代磷酸黄酮类似物的类固醇硫酸酯酶抑制剂。

  摘要：

  临床前研究

  DOI：

  10.1002/ddr.21281

文献信息

• Synthesis and Cytotoxic Activity of 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d] [1,2,3] selenadiazoles
  作者：Hong Yin、Yueyan Huang、Guojie Song

  DOI：10.2174/1570180811007010721

  日期：2010.12.1

  Fourteen 4-Aryl-4H-chromeno[4,3-d][1,2,3] selenadiazole derivatives were synthesized by the reaction of flavonone- 4-semicarbazones with SeO2. The structures of the target compounds 1a-n were elucidated by 1H NMR, IR spectra, ESI-MS and elemental analyses. The preliminary cytotoxic activities of 1a-n against K562, KB, A549, SMC-7721 and SGC-7901 cell lines were evaluated by MTT method, indicating that most compounds displayed moderate to good antiproliferative activities against K562 and KB cell lines. Compounds 1m and 1n, the most potent ones, were promising template for development of novel potent antitumor agents.

  合成了十四种4-芳基-4H-色烯[4,3-d][1,2,3]硒二氮杂烯衍生物，这些衍生物是通过黄酮-4-半胱氨酸酮与SeO2反应得到的。目标化合物1a-n的结构通过1H NMR、IR光谱、ESI-MS和元素分析得到了阐明。使用MTT法评估了1a-n对K562、KB、A549、SMC-7721和SGC-7901细胞系的初步细胞毒性活性，结果表明大多数化合物对K562和KB细胞系表现出中等至良好的抗增殖活性。化合物1m和1n是最有效的，具有作为开发新型强效抗肿瘤药物的潜力。
• The fluorescence properties of 4′-Methoxychalcone derivates modified by substituents and investigation of lysosomal imaging
  作者：Na Lin、Xinghui Wu、Zhengxu Cai、Jianbing Shi、Bin Tong、Yuping Dong

  DOI：10.1016/j.dyepig.2022.110091

  日期：2022.3

  Three types of 4′-methoxychalcone derivatives Cha-1 ∼ Cha-9 with different electron-withdrawing or electron-donating substituents at different positions were synthesized and studied. When the A ring has a hydroxyl group at the 2-position, the strong electron-donating groups at the 4-position of the B ring was more conducive to the near-infrared and aggregation-enhanced emission (AEE) features of the

  合成并研究了在不同位置具有不同吸电子或给电子取代基的3种4'-甲氧基查耳酮衍生物Cha-1～Cha-9。当 A 环 2 位有羟基时，B 环 4 位的强给电子基团更有利于化合物的近红外和聚集增强发射 (AEE) 特性。吸电子基团。单晶分析证实4'-甲氧基查耳酮衍生物良好的平面性有利于它们的荧光量子产率。此外，通过调节取代基可以得到具有不同荧光特性的查尔酮荧光团。在 A 环的 2 位。此外，选择 Cha-9 作为 AEE 发光原来定位 HeLa 细胞中的溶酶体。这些结果为聚集诱导发射（AIE）化合物的4'-甲氧基查耳酮衍生物的设计和应用提供了基础知识。